(2R,3E,5S,6S,7S,8R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-7,9-[(S)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy]-2,4,8-trimethyl-3-nonenal | 240821-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3E,5S,6S,7S,8R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-7,9-[(S)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy]-2,4,8-trimethyl-3-nonenal
• 英文别名: [(E,2S,3S,6R)-3-acetyloxy-2-[(2S,4S,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,6-dimethyl-7-oxohept-4-enyl] acetate
• CAS: 240821-20-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₉
• 分子量: 492.566
• InChiKey: BFLOHMHWKINUME-BPYFXUDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E,5S,6S,7S,8R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-7,9-[(S)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy]-2,4,8-trimethyl-3-nonenal 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z,4S,5E,7S,8S,9S,10R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-9,11-[(S)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy]-4,6,10-trimethyl-2,5-undecadien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Tedanolide. 4. Stereoselective and Efficient Synthesis of the C13-C23 Part

  摘要：

  Tedanolide (1) 的 C13-C23 部分 (5) 是由 (R)- 和 (S)-3- 羟基-2-甲基丙酸对映体甲基酯 (8) 通过 C13-C17 醛 (6) 和 C18-C21 碘代烯 (7) 之间的偶联合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2730
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3E,5S,6S,7S,8R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-7,9-[(S)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy]-2,4,8-trimethyl-3-nonenal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Tedanolide. 4. Stereoselective and Efficient Synthesis of the C13-C23 Part

  摘要：

  Tedanolide (1) 的 C13-C23 部分 (5) 是由 (R)- 和 (S)-3- 羟基-2-甲基丙酸对映体甲基酯 (8) 通过 C13-C17 醛 (6) 和 C18-C21 碘代烯 (7) 之间的偶联合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2730

文献信息

• Synthetic Studies of an 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 5. Stereoselective Synthesis of the C13-C23 Part via Condensation of Two Fragments, C13-C17 and C18-C21, by Taking Advantage of the 3,4-Dimethoxybenzyl Protecting Group.
  作者：Bao-Zhong ZHENG、Hiroshi MAEDA、Michiko MORI、Shin-ichi KUSAKA、Osamu YONEMITSU、Tomohiro MATSUSHIMA、Noriyuki NAKAJIMA、Jun-ichi UENISHI

  DOI：10.1248/cpb.47.1288

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of the C13-C23 part (8) was achieved starting from methyl (R)- and (S)-3-hydroxy-2-methylpropionates (9) via coupling of the C13-C17 aldehyde (6), prepared by Evans asymmetric aldol reaction, with the C18-C21 iodoalkene (5b) by taking advantage of the 3,4-dimethoxybenzyl protecting group.

  由C13-C17醛（6）的偶联反应，从（R）-和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（9）开始，实现了C13-C23部分（8）的高效，立体选择性合成，通过利用3,4-二甲氧基苄基保护基，与C18-C21碘代烯烃（5b）通过Evans不对称醛醇缩合反应制备。