1β-hydroxy-2,3,3aα,4,5,7,8,8a-octahydro-4α,8aβ-dimethyl-6(1H)-azulenone | 80801-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-hydroxy-2,3,3aα,4,5,7,8,8a-octahydro-4α,8aβ-dimethyl-6(1H)-azulenone
• 英文别名: (1SR,2RS,7SR,8SR)-2,7-dimethyl-8-hydroxybicyclo<5.3.0>decan-4-one；(1S,3aS,4R,8aS)-1-hydroxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydroazulen-6-one
• CAS: 80801-04-3；80801-05-4；142927-70-6；142927-73-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: YUNOIGISYJWSIL-QTKMDUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1β-t-butoxy-7aβ-methyl-4-methylene-2,3,3aα,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5(4H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1β-hydroxy-2,3,3aα,4,5,7,8,8a-octahydro-4α,8aβ-dimethyl-6(1H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pseudoguainolides. I. Preparation of a key intermediate, 1.BETA.-tert-butoxyl-2,3,3a.ALPHA.,4,5,8a-hexahydro-4.ALPHA., 8a.BETA.-dimethyl-6(1H)-azulenone, for helenanolides.

  摘要：

  描述了从容易获得的烯酮 (3) 开始制备标题化合物 (1) 的制备方法，标题化合物 (1) 是合成螺蛳醇内酯（具有 C10 α-甲基的假愈创木酚内酯）的关键中间体。由于全氢茚满酮中存在严重的 1, 3-二轴相互作用 (5)，因此获得了 C10-甲基的正确立体化学。 5×1 个碳单元的环扩展是我们方法中的关键步骤，通过三种方式进行了研究。 5 与重氮基乙酸乙酯在路易斯酸催化下的反应不具有高度区域选择性，以 1 比 4 的比例得到全氢薁酮 (8) 和 (9)。重氮酯 (10) 的金属盐催化分解仅产生 β-酮酯(11)。然而，所需的酮(8)是通过二溴醇(12)重排β-氧化类胡萝卜素衍生物获得的。将Δ6-双键引入8以转化为1是通过动态烯醇化区域特异性实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.114

文献信息

• A formal, enantiospecific synthesis of pseudoguaianolides
  作者：Thomas Money、Michael K.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00284-0

  日期：1996.4

  The preparation of ketal-enone (3) and hydroxy-ketones (1a), (16), and (4a), from (−)-camphor (6) represents a formal enantiospecific synthesis of (+)-carpesiolin, (+)-confertin, (−)-damsin, (−)-helenalin, (+)-bigelovin, (+)-mexicanin I, and (+)-linifolin A.

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.
• Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 9. The hydronaphthalene route to pseudoguaianes. Total synthesis of (.+-.)-confertin
  作者：Clayton H. Heathcock、Eric G. DelMar、Samuel Lindsay Graham

  DOI：10.1021/ja00371a020

  日期：1982.4
• Boron annulation in organic synthesis. 2. confertin &amp; helenalin
  作者：Michael C. Welch、Thomas A. Bryson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80138-0

  日期：——
• Boron annulation in organic synthesis. 3. Stereoselectivity and the formal synthesis of (±)-helenalin
  作者：Michael C. Welch、Thomas A. Bryson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95243-2

  日期：1989.1
• WELCH, MICHAEL C.;BRYSON, THOMAS A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 5, 521-524
  作者：WELCH, MICHAEL C.、BRYSON, THOMAS A.

  DOI：——

  日期：——