1-(4-amino-3-azidophenyl)ethanone | 1410064-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-amino-3-azidophenyl)ethanone
• CAS: 1410064-10-6
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: VSMFKHWFTAVXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 1-(4-amino-3-azidophenyl)ethanone 、 乙醛 、 Boc-L-炔丙基甘氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以70%的产率得到tert-butyl ((5S)-10-acetyl-7-(1-(tert-butylamino)-1-oxopropan-2-yl)-6-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]-diazocin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基benzotriazolodiazocinone支架的有效一锅合成通过无催化剂的串联的Ugi-胡伊斯根反应†

  摘要：

  本文中，我们介绍了一种无催化剂的一锅法，该方法在炔丙基甘氨酸，官能化的2-叠氮苯胺，不同的异氰酸酯和醛之间使用Ugi-4CR，然后进行叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，生成14个成员的氨基-带有苯并三唑二氮佐辛的二肽，具有多种分散点和高原子经济性。这些结构是通过Suzuki-Miyaura在两个位置上的交叉偶联反应衍生而来的，具有良好至优异的产率，从而导致构象受限的三环结构。在计算机和NMR构象分析研究中表明，这些结构采用了转弯构象。

  DOI：

  10.1039/c6ob00438e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到1-(4-amino-3-azidophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氨基benzotriazolodiazocinone支架的有效一锅合成通过无催化剂的串联的Ugi-胡伊斯根反应†

  摘要：

  本文中，我们介绍了一种无催化剂的一锅法，该方法在炔丙基甘氨酸，官能化的2-叠氮苯胺，不同的异氰酸酯和醛之间使用Ugi-4CR，然后进行叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，生成14个成员的氨基-带有苯并三唑二氮佐辛的二肽，具有多种分散点和高原子经济性。这些结构是通过Suzuki-Miyaura在两个位置上的交叉偶联反应衍生而来的，具有良好至优异的产率，从而导致构象受限的三环结构。在计算机和NMR构象分析研究中表明，这些结构采用了转弯构象。

  DOI：

  10.1039/c6ob00438e

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• US4266947A
  申请人：——

  公开号：US4266947A

  公开（公告）日：1981-05-12