5-(4-carboxyphenoxy)-1-phenyltetrazole | 28000-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-carboxyphenoxy)-1-phenyltetrazole
• 英文别名: 4-(1-Phenyltetrazol-5-yl)oxybenzoic acid
• CAS: 28000-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: DDQHTPDTKWLPJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-carboxyphenoxy)-1-phenyltetrazole 在 palladium on activated charcoal 甲酸-d2 作用下， 以 乙醚 、 乙醇-D1 、 氘代甲苯 、 重水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-deuteriobenzoate
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应。第16部分：1：通过氘标记进行非均相液相催化转移氢解反应机理的研究

  摘要：

  氢同位素研究表明，液相中酚（1）的四唑基醚中CO键的非均相催化转移氢解是通过将氢从活性氢供体中心直接转移到催化剂表面的醚上进行的，而不是通过氢的转移进行的催化剂表面的原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96645-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 对羟基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(4-carboxyphenoxy)-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应-13：通过催化转移方法快速，选择性地还原酚羟基

  摘要：

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80091-4

文献信息

• Metal-assisted reactions—13
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Jan D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80091-4

  日期：1982.1

  Previous work has shown that, after converting phenols into suitable phenolic ethers, the aromatic CH bond of the original phenol can be reductively cleaved heterogeneously to give a CH bond through the use of molecular hydrogen or hydrogen donors together with a transition metal catalyst. The present work provides a method for selectively replacing a phenolic OH group by H in just a few minutes

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。
• ENTWISTLE I. D.; HUSSEY B. J.; JOHNSTONE R. A. W., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4747-4748
  作者：ENTWISTLE I. D.、 HUSSEY B. J.、 JOHNSTONE R. A. W.

  DOI：——

  日期：——
• HUSSEY, B. J.;JOHNSTONE, R. A. W.;ENTWISTLE, I. D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3775-3781
  作者：HUSSEY, B. J.、JOHNSTONE, R. A. W.、ENTWISTLE, I. D.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSTONE, R. A. W.;PRICE, P. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2493-2501
  作者：JOHNSTONE, R. A. W.、PRICE, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-assisted reactions. Part 16.
  作者：Robert A.W. Johnstone、Peter J. Price

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96645-1

  日期：1985.1

  Hydrogen isotope studies have shown that heterogeneous catalytic transfer hydrogenolysis of C-O bonds in tetrazolyl ethers of phenols (1) in the liquid phase proceeds via direct transfer of hydrogen from an active hydrogen donor centre to the ether on the catalyst surface and not through transfer of hydrogen atoms from the catalyst surface.

  氢同位素研究表明，液相中酚（1）的四唑基醚中CO键的非均相催化转移氢解是通过将氢从活性氢供体中心直接转移到催化剂表面的醚上进行的，而不是通过氢的转移进行的催化剂表面的原子。