4-甲基-2-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸乙酯 | 922527-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 922527-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 283.25
• InChiKey: XRWDUAYYGPNKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 Nd(NO₃)3*6H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到4-甲基-2-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  六水合硝酸钕 (III) 催化功能化喹啉的高效快速弗里德兰德合成

  摘要：

  由硝酸钕[Nd(NO 3 ) 3 ·6H 2 O, 5 mol%] 在乙醇中在室温下以中等至优异的产率(62-94%) 催化Friedlander 合成喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950296

文献信息

• Commercial ZrO₂ as a new, efficient, and reusable catalyst for the one-step synthesis of quinolines in solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1139/v09-069

  日期：2009.8

  Commercially available zirconia (ZrO₂) is reported as an extremely efficient catalyst for the synthesis of quinolines. A one-step reaction of 2-aminoarylketones and a carbonyl compound (Friedlander reaction) took place under solvent-free conditions to afford the corresponding quinolines in good-to-high yields in the presence of ZrO₂. Furthermore, the catalyst is reused several times without any significant loss of its catalytic activity.

  据报道，市售氧化锆（ZrO2）是合成喹啉类化合物的高效催化剂。在无溶剂条件下，2-氨基芳基酮与羰基化合物发生一步反应（Friedlander 反应），在 ZrO2 的存在下，可以得到相应的喹啉类化合物，收率从好到高。此外，该催化剂可多次重复使用，其催化活性不会有任何明显的损失。
• Titania nanomaterials: efficient and recyclable heterogeneous catalysts for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines via Friedlander hetero-annulation
  作者：Prabal Bandyopadhyay、G. K. Prasad、Manisha Sathe、Pratibha Sharma、Ashok Kumar、M. P. Kaushik

  DOI：10.1039/c3ra46128a

  日期：——

  The present communication describes the use of titania (TiO2) nanomaterials of different sizes (16 nm, 35 nm, 70 nm, 200 nm, and 1000 nm) as heterogeneous catalysts for the preparation of a series of medicinally significant poly-substituted quinoline derivatives via Friedlander hetero-annulation. These TiO2 nanomaterials exhibited remarkable catalytic activity with a high substrate to catalyst molar ratio (20 : 1) to achieve the synthetic targets in excellent yields ranging from 81–94%. The effect of catalyst particle size on the yield of the quinolines was also investigated. Yields of product were found to decrease when the TiO2 particle size increased from 16 nm to 1000 nm. GC-MS data indicated that TiO2 nanoparticles having 16 nm and 35 nm size of anatase phase provided better yields of the target compound, followed by particles of 70 nm in size, whereas 200 nm and 1000 nm size of anatase phase did not show the formation of the product under the same reaction conditions. The use of catalyst in solvent-free reaction conditions and its reusability up to five-cycles with similar catalytic response are the unique features of this heterogeneous catalysis. Furthermore, greater selectivity, cost-efficiency, clean reaction profiles, simple work-up procedure and high yield are the noteworthy features of this eco-friendly green protocol.

  本文介绍了利用不同尺寸（16 nm、35 nm、70 nm、200 nm和1000 nm）的二氧化钛（TiO2）纳米材料作为非均相催化剂，通过Friedlander杂环化反应制备一系列具有药用价值的多元取代喹啉衍生物。这些TiO2纳米材料显示出显著的催化活性，高底物与催化剂的摩尔比（20:1）可以在优异的产率（81-94%）内实现合成目标。还研究了催化剂粒径对喹啉产率的影响。随着TiO2粒径从16 nm增加到1000 nm，发现产物产率下降。GC-MS数据显示，具有16 nm和35 nm尺寸的金红石相TiO2纳米粒子提供了更好的目标化合物产率，其次是70 nm尺寸的粒子，而200 nm和1000 nm尺寸的金红石相在相同反应条件下没有显示出产物的形成。在无溶剂反应条件下使用催化剂及其在五个循环内的可重复使用性与类似的催化响应是非均相催化的独特特点。此外，高选择性、成本效益、清洁反应过程、简单的后处理程序和高产率是这种环保绿色方案的显著特点。