4-甲基-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 | 6742-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-Methyl-2-trifluormethyl-benzimidazol；4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 6742-83-2
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: VSIDZHZJJPABSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 2,3-二氨基甲苯 反应 16.0h， 以99%的产率得到4-甲基-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles

  摘要：

  We report an efficient one-step route to 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles via the condensation of fluorinated carboxylic acids and aromatic diamines or aminothiophenols. Additionally, we describe the syntheses of fluoroalkyl-azabenzimidazoles, -purines, and -imidazolopyrazines. This method is high-yielding with broad scope and is operationally simple with potential application to parallel synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.069

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE PREVENTION AND/OR THE TREATMENT OF BONE DISEASES<br/>[FR] DERIVES BENZIMIDAZOLIQUES, ET LEUR UTILISATION DANS LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES OSSEUSES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997010219A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention relates to a new heterocyclic compound of formula (I), wherein R1 is acyl, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted with aryl, a heterocyclic group, etc., R2 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, halo(lower)alkyl, etc., R3 is hydrogen or halogen, R4 is a heterocyclic group or aryl, each of which may be substituted with suitable substituent(s), and A is (a) or (b), (wherein R9 and R10 are each hydrogen, lower alkyl or substituted lower alkyl), and pharmaceutically acceptable salts thereof which are the inhibitors of bone resorption and bone metabolism, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or an animal.(FR) L'invention porte sur un composé hétérocyclique représenté par la formule (I) ci-après, où: R1 est acyle, alcényle inférieur ou alkyle inférieur facultativement substitué par aryle, un groupe hétérocyclique, etc.; R2 est hydrogène, alkyle inférieur, alkyle (inférieur) hydroxy, alkyle (inférieur) halo, etc.; R3 est hydrogène ou halogène; R4 est un groupe hétérocyclique ou aryle, chacun d'entre eux pouvant être facultativement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés; et A est représenté par (a) ou (b) (où R9 et R10 sont chacun hydrogène, alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué). Cette invention concerne également: les sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé qui sont inhibiteurs de résorption osseuse et du métabolisme osseux; les procédés permettant de réaliser la préparation de ce composé; une composition pharmaceutique comprenant ce composé; et une méthode de traitement des maladies causées par un métabolisme osseux anormal chez l'homme ou l'animal.

  本发明涉及一种新的杂环化合物，其化学式为(I)，其中R1为酰基、较低的烯基或较低的烷基，可选择地被芳基、杂环基等取代，R2为氢、较低的烷基、羟基(较低)烷基、卤代(较低)烷基等，R3为氢或卤素，R4为杂环基或芳基，每个基团可以被适当的取代基所取代，A为(a)或(b)，其中R9和R10分别为氢、较低的烷基或取代的较低烷基。本发明还涉及该化合物的药学上可接受盐，其为骨吸收和骨代谢的抑制剂，以及制备该化合物的方法、包含该化合物的制药组合物以及治疗人类或动物骨代谢异常引起的疾病的方法。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles <i>via</i> condensation of diamines or amino(thio)phenols with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Minze Wu、Lu Qin、Shouxiong Chen、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d3ob00517h

  日期：——

  method is developed for the synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles in good to excellent yields by the condensation of diamines or amino(thio)phenols with in situ generated CF3CN. Additionally, the synthetic utility of the 2-trifluoromethyl benzimidazole and benzoxazole products is demonstrated via gram scale synthesis. The mechanistic study suggests that the reaction

  通过二胺或氨基（硫代）酚与原位生成的 CF 3 CN 的缩合，开发了一种新的有效方法，以良好至极好的收率合成 2-三氟甲基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。此外，通过克级合成证明了 2-三氟甲基苯并咪唑和苯并恶唑产品的合成效用。机理研究表明，该反应通过三氟乙腈与二胺衍生物的氨基进行亲核加成反应，形成亚胺中间体，然后进行分子内环化。
• Cu-catalyzed convenient synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles <i>via</i> cyclization of <i>o</i>-phenylenediamines with hexafluoroacetylacetone
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob01702h

  日期：——

  with hexafluoroacetylacetone proceeded smoothly in the presence of Cu2O as the catalyst to produce 2-trifluoromethyl benzimidazoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). The CF3 source, hexafluoroacetylacetone, acted not only as cyclization partner, but also acted as a ligand for the Cu catalyst. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, cyano, and methoxycarbonyl

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。
• 一种基于钯催化碳氢键官能化的2-三氟甲基苯并咪唑类化合物制备方法
  申请人：六盘水师范学院

  公开号：CN117534620A

  公开（公告）日：2024-02-09

  一种基于钯催化碳氢键官能化的2‑三氟甲基苯并咪唑类化合物制备方法，其属于医药化工及相关化学技术领域。该方法使用苯并咪唑作为原料，以三氟乙酸酯类化合物作为三氟甲基化试剂，在钯催化作用下，制备了2‑三氟甲基苯并咪唑类化合物，实现了其绿色、高效合成。该方法具有选择性高、反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。由于2‑三氟甲基苯并咪唑类化合物是一种重要的功能分子骨架结构，在精细化工和药学领域有着非常广泛的应用；因此，本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。
• Benzimidazole derivatives, and their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0186190B1

  公开（公告）日：1993-05-26