ethyl (4R,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1549575-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4R,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1549575-94-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: CRSLMLFXFJSVHN-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Hauser-Kraus环空策略合成与灰绿素相关的高度取代的吡喃萘基螺酮

  摘要：

  描述了先进的吡喃萘螺酮作为全合成灰黄霉素B的中间体的合成。通过高度取代的烯酮与氰基酞化物的反应进行一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化反应，以构建萘骨架。其他关键步骤包括（Z）烯烃的Sharpless不对称二羟基化和HF-吡啶介导的双TBS脱保护-螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.066
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 ethyl (5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以42%的产率得到ethyl (4R,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Hauser-Kraus环空策略合成与灰绿素相关的高度取代的吡喃萘基螺酮

  摘要：

  描述了先进的吡喃萘螺酮作为全合成灰黄霉素B的中间体的合成。通过高度取代的烯酮与氰基酞化物的反应进行一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化反应，以构建萘骨架。其他关键步骤包括（Z）烯烃的Sharpless不对称二羟基化和HF-吡啶介导的双TBS脱保护-螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.066