4-甲基-2-(对甲苯基)吡啶 | 80635-92-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(对甲苯基)吡啶
• 中文别名: 4-甲基-2-对甲苯基吡啶
• 英文名称: 4-methyl-2-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-4-methylpyridine；4-Methyl-2-p-tolyl-pyridine；4-methyl-2-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 80635-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD09031945
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ZOIHWNNIRAGRNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  298.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S23,S26,S37,S60
• 危险类别码：
  R36/38
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(对甲苯基)吡啶 在 盐酸 、 双氧水 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-Methyl-6-p-tolyl-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic agents. 2. N-(1H-Tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides

  摘要：

  A new series of N-(1H-tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides was prepared to determine the effects of substituents on the benzene and pyridine rings on antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay after oral administration. One member of this series, N-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-6-[4-(methylamino)-phenyl]-2- pyridinecarboxamide (231), has an ED50 value of 0.8 mg/kg po and is 85 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) on intravenous administration. Further evaluation of 231 as a clinically useful antiallergic agent is in progress.

  DOI：

  10.1021/jm00364a026
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 sodium 4-methylpyridine-2-sulfinate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到4-甲基-2-(对甲苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚磺酸盐作为钯与芳基卤化物的交叉偶联反应中的一般亲核偶联伴侣

  摘要：

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7sc00675f

文献信息

• Nitroarenes as the Nitrogen Source in Intermolecular Palladium‐Catalyzed Aryl C–H Bond Aminocarbonylation Reactions
  作者：Fei Zhou、Duo‐Sheng Wang、Xinyu Guan、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201612324

  日期：2017.4.10

  aminocarbonylation of aryl and heteroaryl sp2 C−H bonds using nitroarenes as the nitrogen source was achieved using Mo(CO)6 as the reductant and origin of the CO. This intermolecular C−H bond functionalization does not requires any exogenous ligand to be added, and our mechanism experiments indicate that the palladacycle catalyst serves two roles in the aminocarbonylation reaction: reduce the nitroarene

  Mo（CO）6作为CO的还原剂和来源，使用硝基芳烃作为氮源，实现了三组分钯催化的芳基和杂芳基sp 2 CH键的氨基羰基氨基羰基化反应。要求添加任何外源配体，我们的机理实验表明，戊四环催化剂在氨基羰基化反应中起两个作用：将硝基芳烃还原为亚硝基芳烃并激活sp 2 CH键。
• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Aerobic Direct C(sp2)-H Hydroxylation of 2-Arylpyridines by Palladium Catalysis Induced with Aldehyde Auto-Oxidation
  作者：Prasenjit Das、Debajyoti Saha、Dibyajyoti Saha、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01539

  日期：2016.9.2

  Herein we present a Pd-catalyzed direct C–H hydroxylation of 2-arylpyridines using molecular oxygen (O2) as the sole oxidant. The key aspects of the method include: (a) the activation of molecular oxygen with a nontoxic and inexpensive aldehyde; (b) an efficient association of the in situ-generated acyl peroxo radical with palladium catalysis; and (c) convenient operating conditions. On the basis of

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。
• P,N,N-Pincer nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and chlorides
  作者：Dan Wu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c4ob01041h

  日期：——

  were synthesized and their catalysis toward the Kumada or Negishi cross-coupling reaction of aryl fluorides and chlorides was evaluated. Complex 3a effectively catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl fluorides with aryl Grignard reagents at room temperature. Complex 3a also catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl chlorides and arylzinc reagents at 80 °C with low catalyst loadings and good

  P，N，N-镍镍配合物[Ni（Cl）N（2-R 2 PC 6 H 4）（2'-Me 2 NC 6 H 4）}]（R = Ph，3a ; R = Pr i，合成了3b； R ＝ Cy，3c），并评估了它们对芳基氟化物和氯化物的Kumada或Negishi交叉偶联反应的催化作用。在室温下，配合物3a有效催化（杂）芳基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联。复杂3a 它还在低催化剂负载和良好的官能团相容性下，于80°C催化（杂）芳基氯和芳基锌试剂的交叉偶联。
• Streamlined Synthesis of C(sp³)-Rich <i>N</i>-Heterospirocycles Enabled by Visible-Light-Mediated Photocatalysis
  作者：Nils J. Flodén、Aaron Trowbridge、Darren Willcox、Scarlett M. Walton、Yongjoon Kim、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.9b03372

  日期：2019.5.29

  We report a general visible-light-mediated strategy that enables the construction of complex C(sp3)-rich N-heterospirocycles from feedstock aliphatic ketones and aldehydes with a broad selection of alkene-containing secondary amines. Key to the success of this approach was the utilization of a highly reducing Ir-photocatalyst and orchestration of the intrinsic reactivities of 1,4-cyclohexadiene and

  我们报告了一种一般可见光介导的策略，该策略能够从原料脂肪族酮和醛中构建复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles，并具有多种含烯烃的二级胺。这种方法成功的关键是利用高度还原的 Ir 光催化剂和协调 1,4-环己二烯和 Hantzsch 酯的内在反应性。这种方法提供了对复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles 的简化访问，显示与基于片段的铅识别程序相关的结构和功能特征。