(1'S,5'S,6'R)-3'-bromo-N-butyl-4''H-7'-oxadispiro[[1,3]dioxane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane-5',5''-isoxazol]-3'-ene-3''-carboxamide | 881390-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,5'S,6'R)-3'-bromo-N-butyl-4''H-7'-oxadispiro[[1,3]dioxane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane-5',5''-isoxazol]-3'-ene-3''-carboxamide
• CAS: 881390-83-6
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 401.257
• InChiKey: JUUSIODTMSRIQZ-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,5'S,6'R)-3'-bromo-N-butyl-4''H-7'-oxadispiro[[1,3]dioxane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane-5',5''-isoxazol]-3'-ene-3''-carboxamide 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(1'R,5S,6'S)-4'-bromo-N-butyl-5'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉天然产物（+）-卡拉芬宁的全合成和立体化学分配。

  摘要：

  已报道使用不对称亲核环氧化和一氧化氮环加成作为关键步骤合成螺异异唑啉天然产物（+）-卡拉夫宁。所有卡拉芬宁立体异构体的合成和光谱分析导致相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol053115m
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,6'S)-3'-bromo-5'-methylidenespiro[1,3-dioxane-2,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene] 在 2-羟基吡啶 、 zirconium(IV) tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1'S,5'S,6'R)-3'-bromo-N-butyl-4''H-7'-oxadispiro[[1,3]dioxane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane-5',5''-isoxazol]-3'-ene-3''-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉天然产物（+）-卡拉芬宁的全合成和立体化学分配。

  摘要：

  已报道使用不对称亲核环氧化和一氧化氮环加成作为关键步骤合成螺异异唑啉天然产物（+）-卡拉夫宁。所有卡拉芬宁立体异构体的合成和光谱分析导致相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol053115m