(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-4-Benzyloxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-2,3-dihydroxy-1-nitro-6H<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-on | 83578-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-4-Benzyloxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-2,3-dihydroxy-1-nitro-6H<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-on
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-4-Benzyloxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-2,3-dihydroxy-1-nitro-6H[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1]benzopyran-6-on
• CAS: 83578-86-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₉
• 分子量: 429.383
• InChiKey: VUECABOZYXZRRE-XRNRSJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  137.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-4-Benzyloxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-2,3-dihydroxy-1-nitro-6H<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4-Tetraacetoxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  Cyclite反应，VIII。从D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-番石榴碱

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-lycoricidin（1）。反应顺序中的关键步骤是将芳香族阴离子31添加到硝基烯烃糖18中，从而生成支链硝基糖32和33。分子内醛醇缩合反应，在醛基的解放后32，可以使用以获得内酯35经由34，其中包含的支链nitroinositol粘膜配置。35中的硝基还原产生氨基化合物38，其内酯分组为内酰胺40。可以搬迁。通过选择性地苯甲酰化可从40得到的三苯甲酸酯43通过除去水而得到衍生物47，从中可以得到游离的（+）-番茄红素（1）。（+）-番茄红素（1）及其三乙酸酯49与天然产物相同。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830404
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-4-Benzyloxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-2,3-dihydroxy-1-nitro-6H<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-on
  参考文献：
  名称：

  Chirale synthese von (+)-lycoricidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88587-1