3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 41545-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-L-idofuranose
• CAS: 41545-33-9；41545-34-0；69177-81-7；69177-82-8；78283-48-4；78283-49-5；83603-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: ASCZPQFSJKWFJM-ARQSVGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 lead 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 Me₂SOCl 、 formamide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4R)-4-(benzyloxy)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-(formyloxy)-1-nitro-1-cyclopentene, a chiral synthon for prostaglandin syntheses, from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a028
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229

文献信息

• One-pot synthesis of vicinal aminoalkanols from sugar aldehydes
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.072

  日期：2013.4

  A novel synthetic method of carbohydrate derived vicinal aminoalcohols, from sugar aldehydes and bromonitroalkanes, has been developed. It involves an indium-catalyzed one-pot Henry reaction and nitro group reduction, and proceeds with a remarkably high anti-selectivity. The reaction of the intermediate aminoalcohols with alkylating agents furnished the corresponding carbohydrate-based tertiary aminoalcohols

  从糖醛和溴硝基烷烃合成了一种新的碳水化合物衍生的邻氨基醇的合成方法。它涉及铟催化的一锅亨利反应和硝基还原，并以非常高的抗选择性进行。中间氨基醇与烷基化剂的反应为相应的基于碳水化合物的叔氨基醇提供了优异的立体选择性。这种非常简单的方法可以轻松地获得N，N-二烷基化邻氨基氨基链烷醇的家族，用于合成具有生物意义的衍生物和用于不对称催化的基于糖的立体分化剂的有用中间体。
• Solvent and catalyst free route to 3-indolyl glycoconjugates: synthesis of sugar tethered isoxazolines and isoxazoles from 3-indolyl nitroalkanes
  作者：K. Karthikeyan、R. Senthil Kumar、P. Dheenkumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra02825b

  日期：——

  range of substrates, and tolerates various N/O protecting groups. The sugar tethered nitroalkanes were converted to the corresponding nitrile oxides, and subsequently transformed to novel isoxazolines and isoxazoles by cycloaddition with appropriate dipolarophiles.

  已经开发了一种合成糖基双（吲哚基）甲烷和吲哚基硝基烷烃的简便，无溶剂和无催化剂的策略。该协议在各种基材上都可以很好地工作，并且可以耐受各种N / O保护基团。将糖束缚的硝基烷烃转化为相应的腈氧化物，然后通过与适当的双极性亲和剂进行环加成反应，将其转化为新的异恶唑啉和异恶唑。
• Polymeric nanoassembly of imine functionalized magnetite for loading copper salts to catalyze Henry and A3-coupling reactions
  作者：Prakash B. Rathod、K.S. Ajish Kumar、Anjali A. Athawale、Ashok K. Pandey

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104868

  日期：2021.4

  of the Fe3O4-PEI, but the water content in the Fe3O4-Imine was higher (10 wt%) than that of the Fe3O4-PEI (2.5 wt%). Among different aldehydes and copper salts used, the Fe3O4-Imine formed by benzaldehyde and loaded with copper acetate salt exhibited better catalytic activity in the Henry reactions using water as the solvent. Also, the Fe3O4-Imine showed better catalytic activity than that obtained

  将聚乙烯亚胺接枝到磁铁矿（Fe 3 O 4）纳米颗粒上，然后与不同的醛反应形成亚胺官能团（Fe 3 O 4-亚胺NPs）。如此形成的Fe 3 O 4-亚胺NPs可以容纳铜盐，该铜盐通常用作有机反应中的均相催化剂，并且具有循环利用的稳定性先决条件。通过FTIR和CHNS分析确定了Fe 3 O 4-亚胺NP的预期化学结构。从FESEM和HRTEM获得的图像中，发现Fe 3 O 4-亚胺NP的物理结构是玉米样的组装体。铁3O 4-亚胺NPs组件具有超顺磁性质，这使得可以有效地将这些颗粒从反应溶液中抽出。的Fe的铜盐负载容量3 ö 4 -亚胺比铁的下部3 ö 4 -PEI，但在铁中的水含量3 ö 4 -亚胺较高（10重量％）比的Fe的3 O 4 -PEI（2.5重量％）。在使用的不同醛和铜盐中，Fe 3 O 4由苯甲醛形成并负载乙酸铜盐的亚胺在水为溶剂的亨利反应中表现出更好的催化活性。而且，在亨利反应以及醛，吡咯烷和苯基乙炔反应物的A
• Chirale synthese von (+)-lycoricidin
  作者：Hans Paulsen、Matthias Stubbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88587-1

  日期：1982.1
• Synthesis of densely functionalised C-glycosides by a tandem oxy Michael addition–Wittig olefination pathway
  作者：R. Senthil Kumar、K. Karthikeyan、B.V.N. Phani Kumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.carres.2009.12.014

  日期：2010.2

  Wittig olefination of 5,6-dideoxy-5,6-anhydro-6-nitro-D-glucofuranose (5) triggered a concomitant cyclisation via oxy Michael addition of the C2-hydroxyl group resulting in the formation of C-vinyl glycosides with Z-olefinic geometry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.