(1′S,2′R,3′R,4′R)-1′-allyl-2′-methoxy-1′-phenyl-3′,5′-O-tetraisopropyldisiloxyribose | 1418182-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1′S,2′R,3′R,4′R)-1′-allyl-2′-methoxy-1′-phenyl-3′,5′-O-tetraisopropyldisiloxyribose
• CAS: 1418182-77-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 506.83
• InChiKey: ZHPVCCNPCCCOIR-CWTOASCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1′S,2′R,3′R,4′R)-1′-allyl-2′-methoxy-1′-phenyl-3′,5′-O-tetraisopropyldisiloxyribose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 盐酸羟胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1′S,2′R,3′R,4′R)-1′-[(N-3-methoxy-2-methylacryoyl)ureido]-2′-methoxy-1′-phenyl-3′,5′-O-tetraisopropyldisiloxy-ribose
  参考文献：
  名称：

  合成1'-苯基-2'-OMe核糖类似物，通过柔性连接子连接位于1'位置的胸腺嘧啶碱基，以形成稳定的反平行三链体DNA

  摘要：

  我们以前已经开发了用于形成三链DNA的创新性双环核苷类似物（WNA）。WNA类似物由一个芳香环和一个基于双环骨架的识别基团组成，并且CG或TA中断位点的识别已通过WNA类似物实现。但是，WNA类似物的稳定能力取决于其在TFO中的相邻核碱基。我们假设序列依赖性可能源于WNA的双环的固定构象。因此，预期糖部分和核碱基之间的开放连接子可产生柔性并改善核碱基类似物的稳定作用。现在，我们报告设计和合成一种新的核苷类似物，作为WNA-βT（1'-苯基-2'-OMe-核糖衍生物）的开放形式，1）或乙烯连接基（2）。包含3'-dA- 1 -dG上下文的TFO可以识别CG中断位点，而包含3'-dG- 1 - dG上下文的TFO可以识别GC的位点。与此相反，2显示在所有四个碱基对的稳定效果与一些偏好的TFO含有3'-DA- 2 -dG和3'-DG- 2 -dG。这些结果表明，核碱基和核糖部分之间的柔性接头可以改善三链体形成的序列依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.016
• 作为产物：
  描述：

  α-(1R,5R,8R)-3,3-dimethyl-6-phenyl-6-(2'-propenyl)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1′S,2′R,3′R,4′R)-1′-allyl-2′-methoxy-1′-phenyl-3′,5′-O-tetraisopropyldisiloxyribose
  参考文献：
  名称：

  合成1'-苯基-2'-OMe核糖类似物，通过柔性连接子连接位于1'位置的胸腺嘧啶碱基，以形成稳定的反平行三链体DNA

  摘要：

  我们以前已经开发了用于形成三链DNA的创新性双环核苷类似物（WNA）。WNA类似物由一个芳香环和一个基于双环骨架的识别基团组成，并且CG或TA中断位点的识别已通过WNA类似物实现。但是，WNA类似物的稳定能力取决于其在TFO中的相邻核碱基。我们假设序列依赖性可能源于WNA的双环的固定构象。因此，预期糖部分和核碱基之间的开放连接子可产生柔性并改善核碱基类似物的稳定作用。现在，我们报告设计和合成一种新的核苷类似物，作为WNA-βT（1'-苯基-2'-OMe-核糖衍生物）的开放形式，1）或乙烯连接基（2）。包含3'-dA- 1 -dG上下文的TFO可以识别CG中断位点，而包含3'-dG- 1 - dG上下文的TFO可以识别GC的位点。与此相反，2显示在所有四个碱基对的稳定效果与一些偏好的TFO含有3'-DA- 2 -dG和3'-DG- 2 -dG。这些结果表明，核碱基和核糖部分之间的柔性接头可以改善三链体形成的序列依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.016