| 1608131-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1608131-07-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂OSe
• 分子量: 453.486
• InChiKey: DIRNYVRQTAGMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.53h， 生成 [5-(6,9,9,17,17,20-Hexamethyl-2-selena-20-aza-6-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(22),3,5,10,12,14,16(21)-heptaen-13-yl)thiophen-2-yl]-piperidin-1-ylmethanone;chloride
  参考文献：
  名称：

  硒代若丹明光敏剂对体外光采过程中恶性T细胞的选择性光消耗

  摘要：

  体外光采术（ECP）已成功用于治疗红皮病性皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）和其他T细胞介导的疾病。并非所有患者都能从ECP获得显着或持久的反应。选择性光敏剂的设计可以在期望的细胞中释放多余的淋巴细胞，同时靶向恶性T细胞，这可能会促进细胞毒性T细胞反应并改善ECP后的疗效。一系列以得克萨斯州红芯变体构建的硒代罗丹明，靶向恶性T细胞的线粒体，可能通过产生单线态氧的能力对恶性T细胞具有光毒性，并被P-糖蛋白（P-gp）转运。为了确定ECP环境中光敏剂的选择性，将葡萄球菌肠毒素B（SEB）刺激的和未刺激的人类淋巴细胞与HUT-78细胞（CTCL）组合以模拟ECP。在MDCKII-MDR1细胞单层中，亚硒精胺的含酰胺类似物比硫酰胺类似物运输更快，因此，与相应的硫酰胺类似物相比，其从表达P-gp的T细胞中挤出的速度更快。亚硒精具有得克萨斯州红色核心和哌啶基酰胺功能的6对超过90％的恶性T细胞具有光毒性，而对受刺激和未受刺激的T细胞均具有>

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.071
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Heavy Chalcogen Analogues of the Texas Reds and Related Rhodamines

  摘要：

  Analogues of Texas red incorporating the heavy chalcogens S, Se, and Te atoms in the xanthylium core were prepared from the addition of aryl Grignard reagents to appropriate chalcogenoxanthone precursors. The xanthones were prepared via directed metalation of amide precursors, addition of dichalcogenide electrophiles, and electrophilic cyclization of the resulting chalcogenides with phosphorus oxychloride and triethylamine. The Texas red analogues incorporate two fused julolidine rings containing the rhodamine nitrogen atoms. Analogues containing two "half-julolidine" groups (a trimethyltetrahydroquinoline) and one julolidine and one "half-julolidine" were also prepared. The photophysics of the Texas red analogues were examined. The S-analogues were highly fluorescent, the Se-analogues generated single oxygen (O-1(2)) efficiently upon irradiation, and the Te-analogues were easily oxidized to rhodamines with the telluroxide oxidation state. The tellurorhodamine telluroxides absorb at wavelengths >= 690 nm and emit with fluorescence maxima >720 nm. A mesityl-substituted tellurorhodamine derivative localized in the mitochondria of Colo-26 cells (a murine colon carcinoma cell line) and was oxidized in vitro to the fluorescent telluroxide.

  DOI：

  10.1021/om500346j