2-methyl-3-propenyl-2-cyclohexenone | 124267-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-propenyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-methyl-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 124267-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XMSDLEHGPXVAMK-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)-2-环己烯-1-酮 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-3-propenyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  1,6-Addition of organocopper reagents to 3-alkynyl-2-cycloalkenones: regiospecific syntheses of dienones and allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a030

文献信息

• Ru-catalyzed isomerization of ω-alkenylboronates towards stereoselective synthesis of vinylboronates with subsequent <i>in situ</i> functionalization
  作者：Guo-Ming Ho、Lucas Segura、Ilan Marek

  DOI：10.1039/d0sc02542a

  日期：——

  The stereoselective preparation of synthetically versatile vinylboronates from ω-alkenylboronates is achieved through a ruthenium-catalyzed isomerization reaction. A variety of di- and trisubstituted vinylboronates were conveniently produced and could be used as a new starting point for subsequent in situ remote functionalization through either a sequential Ru/Pd or Ru/Cu double catalytic system.

  通过钌催化的异构化反应，可以从ω-烯基硼酸酯中立体选择性地制备合成用途的乙烯基硼酸酯。可以方便地生产各种二取代和三取代的乙烯基硼酸酯，它们可以用作随后通过连续Ru / Pd或Ru / Cu双催化系统进行原位远程官能化的新起点。
• Five-membered ring annulation via thermal rearrangement of β-cyclopropyl α,β-unsaturated ketones. A formal total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-zizaene
  作者：Edward Piers、Jacques Banville、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-425

  日期：1982.12.1

  1-one (16) was allowed to react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethyl sulfoxide – tetrahydrofuran, 3-(1-methylcyclopropyl)-2-cyclohexen-1-one (17) was produced in 59% yield. Although thermal rearrangement (~425–450 °C) of compounds 11 and 17 produced high yields of the annulation products 19 and 22, respectively, similar reactions involving the β-cyclopropyl enones 12 and 13 were not efficient

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..
• CHENG, MENYAN;HULCE, MARTIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 964-975
  作者：CHENG, MENYAN、HULCE, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY T.; KOSZYK F. J.; DOCHWAT D. M.; CANTRELL G. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 14, 2911-2915
  作者：HUDLICKY T.、 KOSZYK F. J.、 DOCHWAT D. M.、 CANTRELL G. L.

  DOI：——

  日期：——