tetradec-5-yn-4-olide | 75629-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetradec-5-yn-4-olide
• 英文别名: tetradec-5-yne-4-olide；5-dec-1-ynyl-dihydro-furan-2-one；5-(Dec-1-YN-1-YL)oxolan-2-one；5-dec-1-ynyloxolan-2-one
• CAS: 75629-71-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BIGQAZKDYXXFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-5-yn-4-olide 在 四(三苯基膦)钯 samarium diiodide 、 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-5-Tetradecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的SmI 2还原乙酸炔丙酯。一种温和方便的方法来制备烯

  摘要：

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85178-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Dec-1-ynyl-5-propan-2-ylideneoxolane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到tetradec-5-yn-4-olide
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of butanolides: synthesis of the sex pheromone of the Japanese beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a018

文献信息

• Synthesis of (�)-cis-tetradec-5-en-4-olide ? The racemate of the sex pheromone of the Japanese beetle
  作者：G. G. Melikyan、D. A. Mkrtchyan、K. V. Lebedeva、U. Yu. Mya�org、G. A. Panosyan、Sh. O. Badanyan

  DOI：10.1007/bf00574803

  日期：——

  A three-stage method has been developed for the stereoselective synthesis of (±)-cis-tetradec-5-en-4-olide — the racemate of the sex pheromone of the Japanese beetlePopillia japonica C. The key reactions used were the stereoselective cis reduction of a triple bond with the aid of heterogeneous hydrogenation catalysts (zinc-copper couple, nickel boride, Lindlar catalyst) and the radical lactonization

  已经开发了一种用于立体选择性合成 (±)-cis-tetradec-5-en-4-olide — 日本甲虫 Popillia japonica C 的性信息素的外消旋体的三步法。使用的关键反应是立体选择性顺式借助多相氢化催化剂（锌铜对、硼化镍、林德拉催化剂）还原三键，并在乙酸锰存在下通过乙酸作用使共轭体系自由基内酯化。
• Methods of producing optically active hydroxyesters
  申请人：Nitto Denko Co. Ltd.

  公开号：EP0435293A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  This invention relates to methods for producing optically active hydroxyesters and also to methods for producing and purifying optically active five-membered ring lactones. More specifically, the invention provides methods for efficiently, safely, and selectively producing and purifying optically active (R)-hydroxyester (shown by formula 1) and optically active (S)-hydroxyester (shown by formula 2) in high state of purity at ordinary temperature. The invention also relates to application of the inter-convertible optically active (R)-five-membered ring lacton (shown by formula 5). They are intermediates for synthesizing various medicines, agricultural chemicals, and biologically active substances, however especially useful for synthesizing pheromone of a noxious insect, Popillia japonica Newman. (Here,R₁ denotes -C≡C-R₃ or -C=C-R₃; R₂ and R₃ denote straight chain or branched alkyl groups containing 1 to 10 carbon atoms; R₄ denotes alkyl groups, aralkyl groups, or haloalkyl groups containing 1 to 12 carbon atoms and the end group of R₄ may be carboxyl groups; * denotes asymmetricrbon atoms.)

  本发明涉及生产光学活性羟酯的方法，也涉及生产和纯化光学活性五元环内酯的方法。 更具体地说，本发明提供了在常温下高效、安全、选择性地生产和纯化高纯度光学活性（R）-羟酯（如式 1 所示）和光学活性（S）-羟酯（如式 2 所示）的方法。 本发明还涉及可相互转化的光学活性（R）-五元环内酯（如式 5 所示）的应用。 它们是合成各种药物、农药和生物活性物质的中间体，但尤其适用于合成一种有害昆虫 Popillia japonica Newman 的信息素。 (这里，R₁ 表示 -C≡C-R₃ 或 -C=C-R₃；R₂ 和 R₃ 表示含有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基；R₄ 表示含有 1 至 12 个碳原子的烷基、芳基或卤代烷基，R₄ 的末端基团可以是羧基；* 表示不对称碳原子）。
• Low-molecular-mass bioregulators. II. Synthesis of methyl (�)-tetradeca-2E,4,5-trienoate ? The sex pheromone ofAcanthoscelides obtectus
  作者：G. G. Melikyan、V. M. Mkrtchyan、K. A. Atanesyan、G. Kh. Azaryan、Sh. O. Badanyan

  DOI：10.1007/bf00605208

  日期：——
• BASKARAN, SUNDARABABU;ISLAM, IMADUL;CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 891-895
  作者：BASKARAN, SUNDARABABU、ISLAM, IMADUL、CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN

  DOI：——

  日期：——
• MELIKYAN, G. G.;MKRTCHYAN, V. M.;ATANESYAN, K. A.;AZARYAN, G. X.;BADANYAN+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 96-102
  作者：MELIKYAN, G. G.、MKRTCHYAN, V. M.、ATANESYAN, K. A.、AZARYAN, G. X.、BADANYAN+

  DOI：——

  日期：——