cis-5-Tetradecadienoic acid | 142500-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-5-Tetradecadienoic acid
• CAS: 142500-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: VKHOHFKNNMWJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 cis-5-Tetradecadienoic acid 生成 Tetradecadiene-4,5 oate de methyle
  参考文献：
  名称：

  钯催化的SmI 2还原乙酸炔丙酯。一种温和方便的方法来制备烯

  摘要：

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85178-3
• 作为产物：
  描述：

  tetradec-5-yn-4-olide 在 四(三苯基膦)钯 samarium diiodide 、 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-5-Tetradecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的SmI 2还原乙酸炔丙酯。一种温和方便的方法来制备烯

  摘要：

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85178-3

文献信息

• Synthesis of optically active forms of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone of the male dried bean beetle
  作者：Kenji Mori、Tomoo Nukada、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92450-0

  日期：1981.1

  Both enantiomers of methyl (E)-2,4,5,-tetradecatrienoate were synthesized with 125–127% the rotatory power of the natural product which was isolated as the pheromone of Acanthoscelides obtectus. The absolute configuration of the levorotatory natural pheromone was confirmed to be R.

  合成了（E）-2,4,5，-十四碳三烯酸甲酯的两种对映异构体，其天然产物的旋转力为125–127％，被分离为密闭棘皮鱼的信息素。左旋天然信息素的绝对构型被证实是- [R 。
• A New Route to Methyl (<i>R,E</i>)-(−)-Tetradeca-2,4,5-trienoate (Pheromone of <i>Acanthoscelides</i> <i>obtectus</i>) Utilizing a Palladium-Catalyzed Asymmetric Allene Formation Reaction
  作者：Masamichi Ogasawara、Takashi Nagano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo050684z

  日期：2005.7.1

  A formal total synthesis of the sex attractant of male dried bean beetle, methyl (R,E)-(−)-tetradeca-2,4,5-trienoate, was achieved by a new efficient route utilizing the Pd-catalyzed asymmetric allene synthesis reaction. It was found that the atropisomeric biaryl bisphosphine (R)-segphos showed better enantioselectivity than (R)-binap in the Pd-catalyzed reaction for preparing alkyl-substituted axially

  通过利用钯催化的不对称丙二烯合成的新有效途径，完成了雄性干甲虫的性别引诱剂的正式全合成，甲基（R，E）-（-）-十四碳-2,4,5-三烯酸酯反应。发现在Pd催化的制备烷基取代的轴向手性烯基的反应中，阻转异构的联芳基双膦（R）-segphos显示出比（R）-binap更好的对映选择性。
• Palladium-catalyzed reduction of propargylic acetates with SmI2. A mild and convenient method for the preparation of allenes
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85178-3

  日期：1986.1

  A highly regioselective reduction of propargylic acetates has been attained by using SmI2 and catalytic Pd(0) in the presence of 2,4-dimethyl-3-pentanol affording various types of allenes in high yields.

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。