methyl β-D-glucopyranoside 2,3,6-tris(4-bromobenzoate) | 129903-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucopyranoside 2,3,6-tris(4-bromobenzoate)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis[(4-bromobenzoyl)oxy]-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 129903-69-1
• 化学式: C₂₈H₂₃Br₃O₉
• 分子量: 743.197
• InChiKey: RGRHJRDCKYAJIY-SHHGKLNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 α-lactose octakis(4-bromobenzoate) 在 草酰溴 、 氢溴酸 、 三氟乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl β-D-glucopyranoside 2,3,6-tris(4-bromobenzoate) 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-bromobenzoyl)oxy]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  CD光谱的寡糖甲基化分析的替代方法：识别发色的糖精苷衍生物的参考光谱

  摘要：

  提出了一种用于鉴定寡糖中单糖单元及其键合的微型方法。糖成分通过发色降解产物的UV和CD光谱进行鉴定。提供了大约150种不同的吡喃葡萄糖苷成分的CD光谱数据，以用作鉴定未知衍生物的参考光谱。基于对每个（溴苯甲酰化）寡糖进行糖苷裂解的乙酰分解/溴化反应，已经开发了将寡糖转化为带有4-溴苯甲酸酯和4-甲氧基肉桂酸酯发色团的单糖亚基的方法。该方法为常规的寡糖甲基化分析提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730302

文献信息

• US5492836A
  申请人：——

  公开号：US5492836A

  公开（公告）日：1996-02-20
• A CD-Spectroscopic Alternative to Methylation Analysis of Oligosaccharides: Reference Spectra for Identification of Chromophoric Glycopyranoside Derivatives
  作者：William T. Wiesler、Nikolina Berova、Makoto Ojika、Harold V. Meyers、Mayland Chang、Peng Zhou、Lee-Chiang Lo、Masatake Niwa、Reiji Takeda、Koji Nakanishi

  DOI：10.1002/hlca.19900730302

  日期：1990.5.2

  conversion of oligosaccharides to monosaccharide subunits bearing 4-bromobenzoate and 4-methoxycinnamate chromophores have been developed based on acetolysis/bromination reactions for glycosidic cleavage of per (bromobenzoylated) oligosaccharides. The method offers an alternative means to conventional methylation analysis of oligosaccharides.

  提出了一种用于鉴定寡糖中单糖单元及其键合的微型方法。糖成分通过发色降解产物的UV和CD光谱进行鉴定。提供了大约150种不同的吡喃葡萄糖苷成分的CD光谱数据，以用作鉴定未知衍生物的参考光谱。基于对每个（溴苯甲酰化）寡糖进行糖苷裂解的乙酰分解/溴化反应，已经开发了将寡糖转化为带有4-溴苯甲酸酯和4-甲氧基肉桂酸酯发色团的单糖亚基的方法。该方法为常规的寡糖甲基化分析提供了另一种方法。