N-[2-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]oxyethyl]-2-phenylacetamide | 1012320-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[2-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]oxyethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 1012320-34-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆O₅
• 分子量: 428.448
• InChiKey: BDNQSIYSBXBPQI-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)-2-phenylacetamide 在 TBNF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-[2-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]oxyethyl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基偶氮唑啉的核苷和DNA加合物。

  摘要：

  代表性的咪唑啉受体药物托拉唑啉的亚硝化产物N-亚硝基偶氮唑啉与DNA，脱氧鸟苷（dG）或脱氧腺苷（dA）的反应生成包含2-苯基乙酰氨基乙基的加合物。2-苯基乙酰氨基乙基鸟嘌呤衍生物（O6-dG，O6-Gua，N2-Gua和7-Gua）和2-苯基乙酰氨基乙基腺嘌呤衍生物（1-Ade，3-Ade，7-Ade和N6-说明）。除了使用已建立的紫外光谱法确认烷基腺嘌呤的结构外，还提出了一种新的13C NMR方法来确定N-烷基化位点。结合合成的标准品，使用HPLC MS / MS方法确定所生成加合物的性质和数量。N-亚硝基偶氮唑啉与dG反应生成7-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷（主要），O6-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷和5'-O-苯基乙酰基脱氧鸟苷。N-亚硝基偶氮唑啉与dA的反应产生了1-，3-，7-，N6和5-O'-2-苯基乙酰胺基乙基腺嘌呤和dA衍生物以及几种苯基乙酰基加合物。N-亚硝基偶

  DOI：

  10.1021/tx700323k

文献信息

• Nucleoside and DNA Adducts from <i>N</i>-Nitrosotolazoline
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi

  DOI：10.1021/tx700323k

  日期：2008.2.1

  the detection of 2-phenylacetamidoethyl adducts (adduct, relative %): 7-Gua, 60%; 3-Ade, 30%; O6-Gua, 8%; and 7-Ade, 2%. Comparison of these data with appropriate literature data, as well as our work on the mechanism of N-nitrosotolazoline hydrolytic decomposition, is consistent with the adducts being produced from a 2-phenylacetamidoethyldiazonium intermediate. The results show that N-nitrosotolazoline

  代表性的咪唑啉受体药物托拉唑啉的亚硝化产物N-亚硝基偶氮唑啉与DNA，脱氧鸟苷（dG）或脱氧腺苷（dA）的反应生成包含2-苯基乙酰氨基乙基的加合物。2-苯基乙酰氨基乙基鸟嘌呤衍生物（O6-dG，O6-Gua，N2-Gua和7-Gua）和2-苯基乙酰氨基乙基腺嘌呤衍生物（1-Ade，3-Ade，7-Ade和N6-说明）。除了使用已建立的紫外光谱法确认烷基腺嘌呤的结构外，还提出了一种新的13C NMR方法来确定N-烷基化位点。结合合成的标准品，使用HPLC MS / MS方法确定所生成加合物的性质和数量。N-亚硝基偶氮唑啉与dG反应生成7-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷（主要），O6-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷和5'-O-苯基乙酰基脱氧鸟苷。N-亚硝基偶氮唑啉与dA的反应产生了1-，3-，7-，N6和5-O'-2-苯基乙酰胺基乙基腺嘌呤和dA衍生物以及几种苯基乙酰基加合物。N-亚硝基偶