Illudin S; Lampterol | 1149-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Illudin S; Lampterol
• 英文别名: Illudin-S；(1S,2R,5S)-1,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,5,7-trimethylspiro[1H-indene-6,1'-cyclopropane]-4-one
• CAS: 1149-99-1；34426-29-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: DDLLIYKVDWPHJI-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126℃
• 沸点：
  327.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0583 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Illudin S 是一种细胞毒性隐陡头菌素，是一种天然的倍半萜烯，具有高效的抗肿瘤和抗病毒活性。此外，它还具有遗传毒性，并在人类白血病细胞中阻断了 G1/S 期的细胞周期。

体外研究

在人成纤维细胞中，Illudin S（浓度范围：0-0.26 nM；孵育时间：24-72 小时）表现出细胞毒性。具体结果如下：

参数	值
细胞系	人成纤维细胞
浓度	0-0.26 nM
孵育时间	24 小时，72 小时
结果	凋亡细胞数量减少

此结果显示，在指定条件下，Illudin S 导致人成纤维细胞存活率下降。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Illudin S; Lampterol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Illudin s（Lampterol）

  摘要：

  已从有毒蘑菇日本产鞭毛虫（KAWAM。）Sing中分离出一种抗肿瘤因子Lampterol C 15 H 20 O 4。在对戊三醇进行结构研究期间，有人提出了对illudin S的结构建议，发现其与戊三醇相同。独立的化学和光谱数据以及最近的X射线分析得出了相同的结论。illudin S（lampterol）的独特结构产生了多种重排产物。对光学和光谱数据的分析使人们能够推断出以I表示的illudin S的完整立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80065-5