(E3,Z8)-3,8-tetradecadienyl methoxymethyl ether | 1455184-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E3,Z8)-3,8-tetradecadienyl methoxymethyl ether
• 英文别名: (3E,8Z)-tetradecadien-1-yl methoxymethyl ether；(3E,8Z)-1-(methoxymethoxy)tetradeca-3,8-diene
• CAS: 1455184-04-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: BRZVABAONVGPPN-LQZWXTFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E3,Z8)-3,8-tetradecadienyl methoxymethyl ether 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 42.0~55.0 ℃ 、59.99 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以82%的产率得到(3E,8Z)-tetradeca-3,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5-ACETOXY-(E3)-3-PENTENYL METHOXYMETHYL ETHER AND METHOD FOR PREPARING (E3)-3-ALKENYL ACETATE USING THE SAME

  摘要：

  提供了可以在常规反应设备中制备的5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及使用它制备(E3)-3-烯基醋酸酯的方法。更具体地说，通过将4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，再与乙酰化剂反应制备了5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。通过5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂进行偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚，经过酸处理后，再与乙酰化剂反应制备了(E3)-3-烯基醋酸酯。

  公开号：

  US20130245313A1
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E3,Z8)-3,8-tetradecadienyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  5-ACETOXY-(E3)-3-PENTENYL METHOXYMETHYL ETHER AND METHOD FOR PREPARING (E3)-3-ALKENYL ACETATE USING THE SAME

  摘要：

  提供了可以在常规反应设备中制备的5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及使用它制备(E3)-3-烯基醋酸酯的方法。更具体地说，通过将4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，再与乙酰化剂反应制备了5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。通过5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂进行偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚，经过酸处理后，再与乙酰化剂反应制备了(E3)-3-烯基醋酸酯。

  公开号：

  US20130245313A1

文献信息

• NOVEL METHOD FOR MANUFACTURING TOMATO LEAFMINER PHEROMONE COMPONENTS
  申请人：MELCHIOR MATERIAL AND LIFE SCIENCE FRANCE

  公开号：US20240140902A1

  公开（公告）日：2024-05-02

  The present invention relates to a method for synthesising a pheromone of general formula selected from the group comprising compounds (I) and (I′), alone or in admixture: (I) (I′) comprising reacting (2E)-pentene-1,5-diyl diacetate with at least one Grignard reagent in the presence of a copper-based catalyst. The method according to the invention is particularly applicable to the selective synthesis of tomato leafminer (Tuta absolute) pheromone comprising: (3E,8Z,11Z)-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-tetradecadien-1-yl acetate.