N-1-(4-(((4-acetylbenzyl)imino)methyl)phenyl)ethan-1-one | 1263183-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-1-(4-(((4-acetylbenzyl)imino)methyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[[(4-Acetylphenyl)methylideneamino]methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1263183-81-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ZZLYWMWCHSPSCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(氨基甲基)苯基]-乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [Ru^II(phen)(PPh₃)₂(CO)(H)]ClO₄ 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-1-(4-(((4-acetylbenzyl)imino)methyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的伯胺的好氧氧化过程中配体控制的可切换选择性

  摘要：

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。

  DOI：

  10.1039/c6cc10200j

文献信息

• Competition Between Azido Cleavage and Triplet Nitrene Formation in Azidomethylacetophenones
  作者：Ranaweera A. A. Upul Ranaweera、Yu Zhao、Sivaramakrishnan Muthukrishnan、Christopher Keller、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1071/ch10331

  日期：——

  N2 and form triplet nitrenes is less than 1 kcal mol–1 above TA in 1a, 1b. Laser flash photolysis of 1a, 1b reveals the formation of the triplet excited ketones of 1a, 1b, which decay to form benzyl radicals 1aB, 1bB and triplet alkylnitrenes. The triplet ketones and the benzyl radicals are quenched with molecular oxygen at rates close to diffusion, whereas the triplet nitrenes react more slowly with

  的光解p -和米-azidomethylacetophenone（1A，1B）在氩气饱和的溶液的产率主要亚胺图2a，2b中，而照射1A，1B在杂环被氧饱和的解决方案的结果图3a，3b中，醛图4a，图4b和腈5a中，5b。密度泛函理论计算将三重态酮（T 1K和T 2K）的第一和第二激发态的能量放在1a和1b中彼此靠近。裂解1a，1b中的C–N键形成叠氮基和苄基1aB，1bB的三重态过渡态仅位于T 1K上方3 kcal mol –1（1 kcal = 4.184 kJ），这表明叠氮基裂解是可行的。计算放置三重叠氮基（T的能量阿中）1A，1B〜25千卡摩尔-1低于T 1K ; 因此，该过程也很容易通过能量转移进行。此外，用于T A排出N 2的过渡态势垒并在1a，1b中形成三重态氮烯，比T A少1 kcal mol –1。的激光闪光光解1A，1B揭示的三重激发酮的形成图1A，1B，其中衰减以形成苄