trans-4'-cyanochalcone epoxide | 96845-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4'-cyanochalcone epoxide
• 英文别名: 4-(3-phenyloxirane-2-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 96845-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: CTTIXKMLBFPYDN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 trans-4'-cyanochalcone epoxide 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]pent-4-enoyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导单电子转移过程捕获由α，β-环氧酮衍生的α-酮自由基

  摘要：

  在烯丙基三丁基锡的存在下辐照芳族α，β-环氧酮可通过单电子转移机理得到α-烯丙基-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78899-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氰基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-4'-cyanochalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds by dimethyldioxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a057

文献信息

• Peroxide- and transition metal-free electrochemical synthesis of α,β-epoxy ketones
  作者：Mengxun Zhang、Tie Chen、Shisong Fang、Weihua Wu、Xin Wang、Haiqiang Wu、Yongai Xiong、Jun Song、Chenyang Li、Zhendan He、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1039/d0ob02444a

  日期：——

  novel electrochemical method for the synthesis of α,β-epoxy ketones is reported. With KI as the redox mediator, methyl ketones reacted with aldehydes under peroxide- and transition metal-free electrolytic conditions and afforded α,β-epoxy ketones in one pot (36 examples, 52–90% yield). This safe and environmental-friendly method has a broad substrate scope and can readily provide a variety of α,β-epoxy

  报道了一种新的合成α，β-环氧酮的电化学方法。用KI作为氧化还原介体，甲基酮在无过氧化物和过渡金属的电解条件下与醛反应，并在一锅中得到α，β-环氧酮（36例，产率52-90％）。这种安全且环保的方法具有广泛的底物范围，并且可以轻松提供以克为单位的多种α，β-环氧酮，以评估其抗癌活性。
• Electron-Transfer Reactions of Aromatic α,β-Epoxy Ketones:  Factors That Govern Selective Conversion to β-Diketones and β-Hydroxy Ketones
  作者：Eietsu Hasegawa、Kenyuki Ishiyama、Takayuki Fujita、Tomoyasu Kato、Toshiaki Abe

  DOI：10.1021/jo9622439

  日期：1997.4.1

  in the yield of beta-diketone. On the other hand, the timing of proton transfer to the anionic intermediates is considered to be a key factor to yield the beta-hydroxy ketone. Information obtained from the photochemical study was useful to find the reaction conditions for the conversion of several aromatic epoxy ketones to hydroxy ketones by the use of samarium diiodide. Addition of methanol significantly

  研究了反式-1-（4-氰基苯基）-3-苯基-2,3-环氧-1-丙酮（反式-4'-氰基邻苯二酚环氧化物）与各种电子给体的光反应。用胺辐照该环氧酮产生1-（4-氰基苯基）-3-苯基-1,3-丙二酮和1-（4-氰基苯基）-3-羟基-3-苯基-1-丙酮，取决于不同的比例所使用的胺和溶剂的种类。提出了一种由胺阳离子自由基辅助的环氧酮阴离子自由基重排反应的反应机理，与β-二酮收率的显着变化最一致。另一方面，质子转移到阴离子中间体的时间被认为是产生β-羟基酮的关键因素。从光化学研究中获得的信息对于找到使用二碘化sa将几种芳香族环氧酮转化为羟基酮的反应条件很有用。甲醇的加入显着改变了产品分布。的水或甲醇适当选择作为质子源产生羟基酮在中度至良好的产率。
• Photochemistry of aromatic .alpha.,.beta.-epoxy ketones. Substituent effects on oxirane ring-opening and related ylide behavior
  作者：C. V. Kumar、D. Ramaiah、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00216a003

  日期：1985.8