(4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one | 910892-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (-)-(6S,9S)-6-Hydroxy-9-methyl-cis-dekalon-(1)；(4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 910892-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AQICJZJJNASFSN-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氨 、 三甲基铝 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 1-((3S,5R,8S,10S,13R,14S,17S)-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-17-(((1,1-dimethyl-ethyl)dimethylsilyloxy)methyl)-10,13-dimethyl-14-((triethylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  罗德毒素A对映体全合成的研究

  摘要：

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。

  DOI：

  10.1021/jo400909t
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 葡萄糖 、 ene-reductase from Bacillus subtilis BsER T₃₀A/F₇₂A 、 ene-reductase from Bacillus subtilis BsER WT 、 ketoreductase CgKR₁F₉₂V/Y₂₀₈I 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于 Hajos-Parrish/Wieland-Miescher 酮的动力学拆分和级联还原的烯还原酶的发现和工程

  摘要：

  烯还原酶（ERED）催化α,β-不饱和酮的不对称还原是有机合成中一种有吸引力的方法。通过 BsER（来自枯草芽孢杆菌的 ERED）的发现和进一步的结构引导蛋白质工程，对著名的构建模块 Hajos-Parrish 酮 (HPK, 1 a ) 和 Wieland-Miescher 酮 (WMK, 1 ) 进行选择性生物还原b ) 在本研究中取得了成果。光学纯的 ( R ) - HPK (( R )- 1 a ) 和 ( R ) - WMK (( R )- 1 b ) 具有相应的 >99% 和 98% 对映体过量 ( ee) 值是通过外消旋底物的动力学拆分获得的。据我们所知，这是 ERED 介导的rac -HPK 和rac -WMK 动力学拆分的第一个例子。此外，还原产物顺式-7a-甲基六氢-1H-茚-1,5(4H)-二酮( cis - 2a )和顺式-8a-甲基六氢萘-1,6(2H,5H)-二酮(还获得了具有高非对映体比率(

  DOI：

  10.1002/adsc.202300326

文献信息

• Phosphine Effects in the Copper(I) Hydride-Catalyzed Hydrogenation of Ketones and Regioselective 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes. Hydrogenation of Decalin and Steroidal Ketones and Enones
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00133-2

  日期：2000.4

  The stereoselectivity and regioselectivity of the catalytic hydrogenation of ketones and α,β-unsaturated ketones and aldehydes using soluble copper(I) hydride catalysts have been investigated as a function of the ancillary phosphine ligand. While a relatively narrow range of aryldialkylphosphine ligands produce active hydrogenation catalysts, some ligands provide higher selectivity for 1,2-reduction

  已经研究了使用可溶性氢化铜（I）催化剂催化酮和α，β-不饱和酮和醛催化氢化的立体选择性和区域选择性，它是辅助膦配体的函数。尽管相对窄范围的芳基二烷基膦配体产生活性氢化催化剂，但某些配体比使用先前报道的二甲基苯基膦稳定的催化剂观察到的对1,2-还原无环不饱和羰基底物的选择性更高。这类氢化氢化催化剂的合成用途可以通过十氢化萘和甾族酮和烯酮的氢化来说明，后者能提供高选择性的烯丙醇。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 12. Mitteilung. Die Stereospezifizit�t der Reduktion der Doppelbindung in (�)-?4-9-Methyl-octalindion-(3,8) mitCurvularia falcata
  作者：W. Acklin、V. Prelog、B. Serdarevi?

  DOI：10.1002/hlca.19630460663

  日期：——

  constitution and configuration II has been determined for a saturated hydroxy ketone obtained earlier as a byproduct of the reduction of (±)-Δ4-9-methyl-octalin-3,8-dione by the microorganism Curvularia falcata.

  II已被确定为饱和的羟基酮的结构和配置更早作为还原（±）-Δ中的副产物而获得4由微生物-9-甲基octalin -3,8-二酮弯孢镰形。