(1-aminocyclohexyl)(phenyl)methanone hydrochloride salt | 31952-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-aminocyclohexyl)(phenyl)methanone hydrochloride salt
• 英文别名: (1-aminocyclohexyl)-(phenyl)methanone hydrochloride；(1-amino-cyclohexyl)-phenyl ketone; hydrochloride；(1-Amino-cyclohexyl)-phenyl-keton; Hydrochlorid；(1-Aminocyclohexyl)phenyl-methanone hcl；(1-aminocyclohexyl)-phenylmethanone;hydrochloride
• CAS: 31952-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO*ClH
• 分子量: 239.745
• InChiKey: BPJQEVRGMJASNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 (1-aminocyclohexyl)(phenyl)methanone hydrochloride salt 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以54 mg的产率得到N-(1-benzoylcyclohexyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进未活化的CH键的选择性胺化反应，该反应通过铜-氮化物中间体用于2H-Azirine的合成。

  摘要：

  在室温下开发了一种用铜离子捕获亚胺基的新策略，所得的高价Cu（III）亚胺中间体迅速复位，形成亚硝基，然后提供2H-叠氮基。带有双铜/光氧化还原催化剂的该方案能够在较宽的范围内在温和条件下选择性活化未活化的CH键。此外，该方法还揭示了由环丁基肟衍生物产生α-酰基氨基环戊烷酮的新的扩环重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03103
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-aminocyclohexyl)(phenyl)methanone hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  可见光促进未活化的CH键的选择性胺化反应，该反应通过铜-氮化物中间体用于2H-Azirine的合成。

  摘要：

  在室温下开发了一种用铜离子捕获亚胺基的新策略，所得的高价Cu（III）亚胺中间体迅速复位，形成亚硝基，然后提供2H-叠氮基。带有双铜/光氧化还原催化剂的该方案能够在较宽的范围内在温和条件下选择性活化未活化的CH键。此外，该方法还揭示了由环丁基肟衍生物产生α-酰基氨基环戊烷酮的新的扩环重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03103

文献信息

• Aza-Rubottom Oxidation: Synthetic Access to Primary α-Aminoketones
  作者：Zhe Zhou、Qing-Qing Cheng、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.8b13818

  日期：2019.2.13

  An aza analogue of the Rubottom oxidation is reported. This facile transformation takes place at ambient temperature and directly converts silyl enol ethers to the corresponding primary α-aminoketones. The use of hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent is essential for the success of this reaction. Overall this process is well-suited for the aza-functionalization and derivatization of complex organic

  报道了 Rubottom 氧化的氮杂类似物。这种简单的转化在环境温度下发生，并将甲硅烷基烯醇醚直接转化为相应的伯 α-氨基酮。使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂对于该反应的成功至关重要。总的来说，这个过程非常适合复杂有机分子的氮杂功能化和衍生化。
• Friedel–Crafts Acylation of Aminocarboxylic Acids in Strong Brønsted Acid Promoted by Lewis Base P₄O₁₀
  作者：Hao Wu、Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01761

  日期：2022.11.18

  (triflic acid, TfOH) if the Lewis base P4O10 is added. Here we describe the Friedel–Crafts acylation reactions of anthranilic acid and α- to δ-aminocarboxylic acids with benzene derivatives in the presence of P4O10. Non-amino-containing carboxylic acids as well as N-containing heteroaromatic carboxylic acids are available, and α-amino acids can be directly utilized without any protective group. Most substrates

  氨基羧酸中的氨基具有足够的碱性，可以在强酸中质子化，因此，由于电荷-电荷排斥，羧酸向酰基离子的电离被阻止。因此，芳香族化合物的酰化在 Friedel-Craft 型反应中显着延迟。我们发现，如果添加路易斯碱 P 4 O 10 ，即使在强布朗斯台德酸（三氟甲磺酸，TfOH）中，氨基羧酸的 Friedel-Crafts 酰化也可以顺利进行。在这里，我们描述了邻氨基苯甲酸和 α- 到 δ-氨基羧酸与苯衍生物在 P 4 O 10存在下的 Friedel-Crafts 酰化反应. 既有不含氨基的羧酸，也有含N的杂芳族羧酸，α-氨基酸可直接使用，无需任何保护基团。尽管可能会发生一些差向异构化/外消旋化，但大多数底物都能提供高产率的酰化产物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明 P 4 O 10中和质子化胺，将 N-H 共价键转化为 N-氢键，并使羧酸 OH 官能团充当良好的离去基团。
• Toward the Back-Up of Boceprevir (SCH 503034): Discovery of New Extended P₄-Capped Ketoamide Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3 Serine Protease with Improved Potency and Pharmacokinetic Profiles
  作者：Stéphane L. Bogen、Weidong Pan、Sumei Ruan、Latha G. Nair、Ashok Arasappan、Frank Bennett、Kevin X. Chen、Edwin Jao、Srikanth Venkatraman、Bancha Vibulbhan、Rong Liu、Kuo-Chi Cheng、Zhuyan Guo、Xiao Tong、Anil K. Saksena、Viyyoor Girijavallabhan、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/jm801632a

  日期：2009.6.25

  Hepatitis C is the most prevalent liver disease. Viral hepatitis C (HCV), a small (+)-RNA virus, infects chronically an estimated 300 million people worldwide. Results of Phase I clinical studies with our first generation HCV inhibitor Boceprevir, SCH 503034 (1), presented at the 56th Annual Meeting of the American Association for the Study of Liver Diseases (AASLD) were encouraging, and thus, additional human clinical studies are underway. In view of the positive data from our first generation compound, further work aimed at optimizing its overall profile was undertaken. Herein, we report that extension of our earlier inhibitor to the P-4 pocket and optimization of the P-1' capping led to the discovery of new ketoamide inhibitors of the HCV NS3 serine protease with improved in vitro potency. In addition to being potent inhibitors of HCV subgenomic RNA replication, some of the new P-4-capped inhibitors were also found to have improved PK profile.