(E,Z)-5-(3-furyl)-1-(methylthio)-1-pentene | 155733-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E,Z)-5-(3-furyl)-1-(methylthio)-1-pentene
• CAS: 155733-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: KZZIBLPJRZYXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E,Z)-5-(3-furyl)-1-(methylthio)-1-pentene 在 2,6-二甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-7-carboxaldehyde dimethyl acetal 、 4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-7-carboxaldehyde dimethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：有关使用富电子芳基环的初步研究

  摘要：

  检查了涉及富电子芳基环的分子内阳极烯烃偶联反应，结果表明该反应可得到稠合的双环产物。当使用烷氧基取代的苯环时，反应得益于受控电势电解条件或乙烯基硫化物引发基团的使用。涉及杂原子芳基环的偶联反应也导致环化产物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76643-3
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三溴化磷 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (E,Z)-5-(3-furyl)-1-(methylthio)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应和富电子芳基环的使用（1）。

  摘要：

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环

  DOI：

  10.1021/jo9518359