ethyl 2-(2-hydroxybenzylidene)-3-oxobutanoate | 62558-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxybenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-hydroxybenzylidene) acetoacetate；HEOA；2-(2-hydroxy-benzylidene)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；Ethyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 62558-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: GZFRHJPONRZEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-hydroxybenzylidene)-3-oxobutanoate 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-10-(2-hydroxyphenyl)-8-methyl-2-oxo-2,10-dihydropyrano[2,3-f]chromene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将苯酚迈克尔加成至亚苄基氧代丁酸酯中，轻松构建4 H-色氨酸，并将其成功转化为吡喃香豆素

  摘要：

  通过酸催化苯酚的迈克尔·迈克尔加成到亚苄基氧代丁酸酯中，已经开发了一种有效且简单的合成官能化4 H-色烯的方法。进行了初步的机理研究，表明最初形成了中间体苯并二氢吡喃衍生物，脱水后会生成最终的4 H-色烯。还描述了将4 H-色烯转化为线性和有角吡喃香豆素。吡喃环和香豆素环之间的结构排列已通过X射线晶体学分析和2D NMR光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl 2-(2-hydroxybenzylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将苯酚迈克尔加成至亚苄基氧代丁酸酯中，轻松构建4 H-色氨酸，并将其成功转化为吡喃香豆素

  摘要：

  通过酸催化苯酚的迈克尔·迈克尔加成到亚苄基氧代丁酸酯中，已经开发了一种有效且简单的合成官能化4 H-色烯的方法。进行了初步的机理研究，表明最初形成了中间体苯并二氢吡喃衍生物，脱水后会生成最终的4 H-色烯。还描述了将4 H-色烯转化为线性和有角吡喃香豆素。吡喃环和香豆素环之间的结构排列已通过X射线晶体学分析和2D NMR光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.009

文献信息

• Synthesis, In Silico Prediction and In Vitro Evaluation of Antitumor Activities of Novel Pyrido[2,3-d]pyrimidine, Xanthine and Lumazine Derivatives
  作者：Samar El-Kalyoubi、Fatimah Agili

  DOI：10.3390/molecules25215205

  日期：——

  acetoacetate with 6-amino-1-benzyluracil 1a under reflux condition in ethanol. Additionally, condensation of ethyl 2-(2-hydroxybenzylidene) acetoacetate with 6-amino-1-benzyluracil in DMF afforded 6-acetylpyridopyrimidine-7-one 3e; a facile, operationally, simple and efficient one-pot synthesis of 8-arylxanthines 6a–f is reported by refluxing 5,6-diaminouracil 4 with aromatic aldehydes in DMF. Moreover

  通过不同的芳香醛和乙酰乙酸乙酯与 6-氨基-1-苄基尿嘧啶 1a 在乙醇中回流条件下缩合，制备 5-芳基吡啶并嘧啶-6-羧酸乙酯 3a-d 作为一锅三组分反应。此外，2-(2-羟基亚苄基)乙酰乙酸乙酯与6-氨基-1-苄基尿嘧啶在DMF中缩合得到6-乙酰基吡啶并嘧啶-7-one 3e；据报道，通过在 DMF 中回流 5,6-二氨基尿嘧啶 4 和芳香醛，可以轻松、操作、简单且高效地一锅法合成 8-芳基黄嘌呤。此外，通过 5,6-二氨基尿嘧啶与适当的芳香醛在原甲酸三乙酯中在回流条件下反应获得 6-芳基肼苯哒嗪 7a-d。合成的化合物通过光谱（1H-NMR、13C-NMR、IR和质谱）和元素分析表征。筛选了新合成的化合物对肺癌 A549 细胞系的抗癌活性。此外，采用分子对接研究来确定合成化合物对一组与癌症进展（尤其是肺癌）密切相关的蛋白质的可能作用模式。对接结果表明，化合物 3b、6c、6d、6e、7c
• Amino-grafted SBA-15 material as dual acid–base catalyst for the synthesis of coumarin derivatives
  作者：Nadia Aider、Agata Smuszkiewicz、Elena Pérez-Mayoral、Elena Soriano、Rosa M. Martín-Aranda、Djamila Halliche、Saliha Menad

  DOI：10.1016/j.cattod.2013.10.016

  日期：2014.5

  We report herein an experimental and theoretical study concerning the preparation of the coumarins (2) from 2-hydroxybenzaldehydes (3) and ethyl acetoacetate (4) promoted by amino-grafted SBA-15 materials. The reaction takes places by Knoevenagel condensation between reagents, in the absence of any solvent and under mild conditions, followed by a non catalytic lactonization step.Amino-grafted SBA-15 loaded with secondary amine groups, MAP/SBA-15, was found to be the most efficient and totally recyclable catalyst as compared with its analog containing tertiary amine groups, DEAP/SBA-15 (where MAP and DEA are methyl aminopropyl and diethyl aminopropyl groups, respectively). Our theoretical analysis confirms that the steric congestion and the absence of NH protons as the catalytic active sites are determining factors for the increasing of the activation barrier and, therefore, for the lower catalytic activity and reactivity to the formation of the coumarin.The computational study herein reported demonstrates that MAP/SBA-15, a traditional basic mesoporous silica having NH protons, shows a dual acid-base catalytic behavior when used in the synthesis of coumarins via Knoevenagel condensation.Otherwise, the substitution in 2-hydroxybenzaldehydes (3) at 5-position clearly influences the acceptor and acidity capacities of the CHO and the OH groups as experimentally and theoretically demonstrated. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Raman; Thangaraja; Johnson Raja, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2005, vol. 44, # 4, p. 693 - 699
  作者：Raman、Thangaraja、Johnson Raja

  DOI：——

  日期：——