(+/-)-(1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-vinyl-ether | 3917-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-vinyl-ether
• 英文别名: (+/-)-4-Methyl-penten-(3)-yl-(2)-vinylether；2,4-Dimethyl-5-oxa-hepta-2,6-dien；2-methyl-4-vinyloxy-pent-2-ene；4-Ethenoxy-2-methylpent-2-ene
• CAS: 3917-18-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QQXMGSVBGXPJOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 130 Torr)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-vinyl-ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4-dimethyl-hept-5t-enal
  参考文献：
  名称：

  Guiard,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1552 - 1560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloro-ethoxy)-2-methyl-pent-2-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (+/-)-(1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-vinyl-ether
  参考文献：
  名称：

  Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Steric Course of the Claisen Rearrangement
  作者：Albert W. Burgstahler

  DOI：10.1021/ja01502a057

  日期：1960.9

  An infrared study of the stereochemistry attending the Claisen rearrangement of cis- and trans-alpha,gamma-dimethylallyl and two other related vinyl ethers has shown that the reaction produces essentially only trans substituted allylacetaidehydes. The double bond in the o-Claisen rearrangement product of trans-alpha, gamma-dimethylallyl phenyl ether has also been demonstrated by infrared absorption to be predominantly trans. The transition state geometry of the Claisen rearrangement implied by these findings is discussed.