Acetic acid 1-methyl-1-((S)-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester | 135432-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 1-methyl-1-((S)-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(1S)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]propan-2-yl acetate
• CAS: 135432-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SOOBEDUXAPGIFS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-methyl-1-((S)-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (4S)-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的立体选择性反应合成环鸟胆酚A，B和C

  摘要：

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303538
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-methyl-1-((S)-4-oxo-3-phenylselanyl-cyclohexyl)-ethyl ester 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid 1-methyl-1-((S)-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性的萜烯的合成子的一个适宜的和有效的合成为Δ 9 -cannabinoids

  摘要：

  本文描述了由（+）-和/或（-）-nopinone合成重要的对映体大麻素萜类合成子1的三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39910000692