N-tert-butoxycarbonyl-1-tert-butyldimethylsilyl-(R)-tryptophan | 112896-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1-tert-butyldimethylsilyl-(R)-tryptophan
• 英文别名: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(tert-butyldimethylsilyl)-D-tryptophan；N^α-t-BOC-Nⁱ-tert-butyldimethylsilyl-D-tryptophan；(2R)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 112896-86-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 418.608
• InChiKey: STHYYHRJOOFZDI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-tert-butyldimethylsilyl-(R)-tryptophan 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 214.75h， 生成 cyclo[OOrn-N(Me)Tyr-OVal-N(Me)Val-OVal-D-N(Me)Trp]
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Depsipeptide Mimic of Tendamistat

  摘要：

  The cyclic hexadepsipeptide framework of enniatin B was identified as a template matching the beta-turn tripeptide of tendamistat. The modified analog 1 was synthesized as a tendamistat mimic and compared to the acyclic derivative 2 and the tripeptide Ac-Try-Arg-Tyr-OMe. These compounds were assembled from the dimeric esters 3-5. As an inhibitor of alpha-amylase, 1 is twice as potent as 2 and comparable to the tripeptide. NMR studies of 1 reveal four conformers in equilibrium in a 50:25:15:10 ratio; the ring conformation of the major component is similar to that of the enniatin B template, with the cis geometry of the alpha-hydroxyisovaleryl-N-methylvaline amide linkage; the other conformers differ in the position or presence of the cis amide linkage.

  DOI：

  10.1021/jo9616062
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-色氨酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-1-tert-butyldimethylsilyl-(R)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Jaspamide Based on 1,2-Metallate Rearrangements of α-Heteroalkenylmetal Derivatives

  摘要：

  由三肽片段 4 和 (2S,4E,6R,8S)-8-苯甲酰氧基-2,4,6-三甲基壬-4-烯酸 (3) 合成了海洋环肽 Jaspamide (Jasplakinolide)。三肽片段是由δ-酪氨酸衍生物 6、Boc-2-溴肾上腺素（8）和丙氨酸制备而成。δ-酪氨酸衍生物 6 是通过对羟基肉桂酸甲酯的不对称共轭胺化反应制备的。溴苦参碱衍生物 8 由色氨酸制备。合成多酮片段 3 的关键步骤包括金属化二氢吡喃和金属化烯醇氨基甲酸酯衍生物的 1,2-金属化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3870

文献信息

• Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)
  作者：Yoshiro Hirai、Katsuyuki Yokota、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-94-s(b)52

  日期：——

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.
• Convergent, enantiospecific total synthesis of the novel cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide (jaspamide)
  作者：Paul A. Grieco、Yung Son. Hon、Arturo. Perez-Medrano

  DOI：10.1021/ja00213a050

  日期：1988.3
• GRIECO, PAUL A.;HON, YUNG SON;PEREZ-MEDRANO, ARTURO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1630-1631
  作者：GRIECO, PAUL A.、HON, YUNG SON、PEREZ-MEDRANO, ARTURO

  DOI：——

  日期：——