4-甲基-2-噻吩-2-喹啉 | 20364-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-噻吩-2-喹啉
• 英文名称: 4-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-(2-thiophenyl)quinoline；4-methyl-2-thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 20364-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD01648672
• 分子量: 225.314
• InChiKey: DGJMMOPOFFLFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-噻吩-2-喹啉 、 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷光[3+2+1]配位Ir(III)氰基配合物实现高效荧光粉及其在OLED器件中的应用

  摘要：

  一系列中性[3 + 2 + 1]配位铱配合物，带有三齿双-NHC卡宾螯合物（2,6-双咪唑基苯）、二齿螯合物（C^N配体，例如2-苯基吡啶的衍生物）和单齿离子（卤化物和拟卤化物，如 Br、I、OCN 和 CN 离子）已被系统设计和合成。 X射线单晶结构表征表明，三齿螯合物中C^N配体中的氮原子位于苯环碳原子的反式位置，而C^N配体中的配位碳原子位于单齿配体的反式位置。光物理研究表明，C^N 配体在调节紫外吸收和发射特性方面发挥着至关重要的作用，而与杂配体Ir(ppy) 2 (acac)相比，三齿双 NHC 卡宾螯合物影响最低吸收带和发射能量[即ppy-OCN和Ir(ppy) 2 (acac)在~450 nm处的摩尔吸收率为350 M -1 cm -1和1520 M -1 cm -1 ，发射最大峰分别为465 nm和515 nm] 。在配合物所具有的单齿配体中，含有氰化物配体的基团比氰酸盐和

  DOI：

  10.1039/d1sc01426a
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到4-甲基-2-噻吩-2-喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑芳基‑4‑甲基喹啉化合物的制备方法，包括如下步骤：将氟化物和炔基亚胺化合物加入到有机溶剂中，加热至反应完全；所述炔基亚胺化合物的结构式为：所述2‑芳基‑4‑甲基喹啉化合物的结构式为：其中，所述R1为氢、卤素、甲基、甲氧基、噻吩或氰基；R2为氢、甲基或甲氧基。与现有技术相比，本发明仅由炔基亚胺化合物一种有机物在氟化物作用下仅需一步反应即可制备得到。本发明制备方法易于操作，后处理简便，底物可设计性强。

  公开号：

  CN105820117B

文献信息

• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。
• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• METHODS OF DOSE ADMINISTRATION FOR TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：T3D Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180153860A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing of cognitive disorders.

  本发明提供了茚乙酸及其衍生物，以及用于治疗和/或预防认知障碍的方法。
• Highly efficient thienylquinoline-based phosphorescent iridium(III) complexes for red and white organic light-emitting diodes
  作者：Peng Tao、Yanqin Miao、Yuanbing Zhang、Kexiang Wang、Hongxin Li、Liang Li、Xiangling Li、Tingting Yang、Qiang Zhao、Hua Wang、Shujuan Liu、Xinhui Zhou、Bingshe Xu、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.03.016

  日期：2017.6

  Highly efficient 2-(thiophen-2-yl)quinoline-based phosphorescent iridium(III) complexes bearing 2-(3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine or picolinic acid as ancillary ligands are designed and synthetised. The variation of ancillary ligands is attempted to finely tune the photophysical properties of these complexes, especially the solution phosphorescent quantum yields (ΦPL), full width

  高效的2-（噻吩-2-基）喹啉基磷光铱（III）配合物，带有2-（3-（三氟甲基）-1 H -1,2,4-三唑-5-基）吡啶或吡啶甲酸设计并合成了辅助配体。辅助配体的变化试图微调这些复合物的光物理性质，特别是溶液磷光量子产率（Φ PL），在半最大值（FWHM）全宽，等等。吡啶羧酸类复合显示器的略红-与基于三唑并吡啶的双峰发射相比，双峰发射发生了变化。的配合物表现出明亮的发射具有宽FWHM高达83纳米，且排放在红色区域具有非常高的绝对Φ PL解决方案中最高可达0.76。此外，已经制造了具有优异的颜色稳定性的高性能红色和三色基白色有机发光二极管（OLED）。红色和白色OLED的最大外部量子效率分别可以达到16.2％和15.1％。白色OLED的最大电流效率和功率效率分别高达35.5 cd A -1和34.0 lm W -1。特别是，设计的白色OLED在宽工作电压范围内具有出色的光谱稳定性，并且1
• Study of the characteristics of phosphorescent red organic light emitting diode using new iridium(III) complex with thiophene as dopant material
  作者：Seo Yun Lee、Song Eun Lee、Ye Na Oh、Dong Myung Shin、Young Kwan Kim、Hyun Kyung Kim

  DOI：10.1080/15421406.2018.1450946

  日期：2017.12.12

  ABSTRACT New red phosphorescent iridium(III) complex, (TP-MQ)2Ir(tmd) was synthesized for red emitter of the phosphorescent organic light-emitting diodes (phOLEDs). The ligands have sites of both the electron donor and acceptor in a molecule. The main ligands consisted of electron-donors Thiophene and electron-acceptor 4-methylquinoline were synthesized by Suzuki coupling reaction. The iridium(III) complexes

  摘要 合成了新的红色磷光铱 (III) 配合物 (TP-MQ)2Ir(tmd)，用于磷光有机发光二极管 (phOLED) 的红色发射体。配体在分子中具有电子供体和受体的位点。Suzuki偶联反应合成了由电子供体噻吩和电子受体4-甲基喹啉组成的主要配体。基于主要配体和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(tmd)辅助配体的铱(III)配合物通过Nonoyama反应合成。通过紫外-可见光谱和光致发光（PL）光谱研究了它们的发光特性。通过对电致发光光谱、电流密度-电压-亮度、功率效率、外量子效率和寿命的研究来表征所制造的OLED。