(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 128836-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 128836-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅Si
• 分子量: 343.495
• InChiKey: YMIKKJPYNXCOFE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(4-cyanophenoxy)-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>proline
  参考文献：
  名称：

  直接合成14元环肽生物碱的研究：nummularine-F的环状前体的合成

  摘要：

  通过在催化氢化条件下将五氟苯基酯环化，制备了高度紧张的14元对氨基苯甲酸环肽，这是环肽生物碱nummularine-F的潜在前体。提出了从D-丝氨酸的无环活化酯的这种环化和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93413-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  总合成麦芽酰胺O，P，Q和R的收敛路线

  摘要：

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo9003103