5-amino-cytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-amino-cytidine
• 英文别名: 5-Aminocytidine；4,5-diamino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: LZWSGWMPCIAGIJ-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  胞苷	CYTIDINE	65-46-3	C9H13N3O5	243.219
  5-溴胞苷	5-bromocytidine	3066-86-2	C9H12BrN3O5	322.115
  ——	2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4,5-diamino-2-oxopyrimidin-1(2H)yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate	914801-62-0	C30H26N4O8	570.558

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-cytidine 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 3,5-dialkylamino substituted 8H,10H-3(R),5(R),15b(S)-2,3,6,7-tetrahydro-1,5,3-dioxazepino[3,2-c]indolo[3,2-g]pteridine-7-ones

  摘要：

  3,5-Dialkylamino substituted 8H, 10H, 15b(S)-2,3,6,7-tetrahydro-1,5,3-dioxazepino[3,2-c]indolo[3,2-g]pteridine-7-one derivatives 6a-6e were synthesized as potential anticancer agents. Preliminary results showed that they were active as inhibitors of the growth of murine leukemia L1210 cells in vitro with IC50-values of 4 to 24 mu M. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10138-x
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 氨 作用下， 生成 5-amino-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Cytidine Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a010

文献信息

• Fluorescent p-substituted-phenyl-imidazolo-cytidine analogues
  作者：Marina Kovaliov、Meirav Segal、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.005

  日期：2013.5

  The synthesis and spectral properties of modified cytidine analogues are described here. To confer fluorescent properties, the cytidine fluorophore was extended by a cinnamyl moiety at the cytidine 5-position, (analogues 1a–c), or extended by a phenyl-imidazolo ring, (analogues 3a–d). Those compounds were synthesized via the Suzuki–Miyaura coupling reaction and via condensation of 5-amino-cytidine

  此处描述了修饰的胞苷类似物的合成和光谱性质。为了赋予荧光特性，胞苷荧光团在胞嘧啶5位上通过肉桂基部分扩展（类似物1a – c），或在苯基咪唑环上扩展（类似物3a – d）。这些化合物分别通过Suzuki-Miyaura偶联反应和5-氨基胞苷与对位取代的苯甲醛的缩合反应合成。所有的类似物在蓝色区域为荧光（λ EM：402-436纳米）。在上述类似物中，对-CF 3-苯基-咪唑并胞苷3d被发现是一种很有前途的荧光探针，其量子产率比胞苷大7000倍（Φ = 0.617），并且红移约为。最大发射108 nm（411 nm）。其保留的Watson-Crick氢键键合面使3d可以与鸟苷特异性碱基配对，类似于胞苷。另外，苯基-咪唑并胞苷类似物优选反构象和C 3'-内切（N）糖折叠。这些特性使3d成为吸引人的荧光探针，可潜在地用于核酸化学的各个方面。
• Structural assignment of 2,3,7,8-tetrahydro-5<i>H</i>,10<i>H</i>-[1,5,3]dioxazepino[3,2-<i>c</i>]indolo[3,2-<i>g</i>]pteridin-7-one, a New heterocyclic ring system
  作者：Ping Ge、Thomas I. Kalman

  DOI：10.1002/jhet.5570350145

  日期：1998.1

  The structure of a new heterocyclic ring system, 2,3,7,8-tetrahydro-5H,10H-[1,5,3]dioxazepino[3,2-c]-indolo[3,2-g]pteridin-7-one, derived from isatins and 5-aminocytidine was assigned by establishing the regiochemistry with the aid of model reactions and 13C nmr techniques.

  2,3,7,8-四氢-5 H，10 H- [1,5,3] dioxazep​​ino [3,2- c ]-吲哚[3,2- g ] pteridin杂环的结构借助于模型反应和13 C nmr技术建立区域化学，将衍生自靛红和5-氨基胞嘧啶的-7-一分配给研究人员。
• Autofluorescent fused-pyrimidine nucleosides: Synthesis and evaluation as permeants and inhibitors of human nucleoside transporters
  作者：Ireneusz Nowak、Vijaya L. Damaraju、Carol E. Cass、James D. Young、Morris J. Robins

  DOI：10.1135/cccc2011061

  日期：——

  Nucleosides with an aromatic five-membered ring heterocycle (N, O, or S) fused at C4–C5 of pyrimidin-2-one were prepared by ring closures with 5-(alkyn-1-yl)pyrimidin-2-one intermediates, heterocyclic atom replacements, and ring closure with a 5-aminocytidine derivative. Ultraviolet absorption and emission properties of the autofluorescent products enabled studies on permeation and inhibition of the trans-cellular trafficking effected by human equilibrative nucleoside transporters (hENTs). Some of the autofluorescent nucleosides were shown to be potent and selective inhibitors of human concentrative nucleoside transporters (hCNTs) in a companion study reported elsewhere.

  在嘧啶-2-酮的C4-C5位置上，通过使用5-(炔基)-嘧啶-2-酮中间体进行环合、杂环原子替换以及与5-氨基胞嘧啶衍生物进行环合，制备了带有芳香五元环杂环（N、O或S）的核苷。这些自发荧光产物的紫外吸收和发射特性使得可以研究人类平衡核苷转运体（hENTs）介导的跨细胞运输的渗透和抑制作用。在另一项相关研究中，一些自发荧光核苷被证明是人类浓缩核苷转运体（hCNTs）的有效和选择性抑制剂。
• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FACTOR BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2021003462A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates to novel cationic lipids of formula I, and more specifically formula IV. These are used, for example, in liposomes for the delivery of nucleic acids to cells.

  本发明涉及新型公式I的阳离子脂质，更具体地是公式IV。例如，这些脂质可用于脂质体中将核酸传递给细胞。
• [EN] CYTIDINE ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CYTIDINE ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：RIBAPHARM INC

  公开号：WO2004080466A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Cytidine analogs, their prodrugs and/or metabolites are employed as pharmaceutically active compounds for treatment of diseases responsive to such compounds. Particularly preferred diseases include viral diseases (e.g., HCV infection) and neoplasms.

  胞苷类似物、它们的前药和/或代谢物被用作药物活性化合物，用于治疗对这些化合物有反应的疾病。特别优选的疾病包括病毒性疾病（例如HCV感染）和肿瘤。