tert-butyldimethylsilyl 6-O-{3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-[(R)-3-dodecanoyloxy-tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 937394-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 6-O-{3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-[(R)-3-dodecanoyloxy-tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: t-Butyldimethylsilyl 6-O-{3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3lambda5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3yl)-2-[(R)-3-dodecanoyloxy-tetradecanoylamino]-beta-D-glucopyranosyl}-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；[(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxan-3-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] dodecanoate
• CAS: 937394-29-1
• 化学式: C₇₀H₁₀₇N₄O₁₇PSi
• 分子量: 1335.7
• InChiKey: GCUZRIGJXLOARG-YUFHFVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.89
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 6-O-{3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-[(R)-3-dodecanoyloxy-tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 (R)-3-benzyloxy-dodecanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 以91%的产率得到t-Butyldimethylsilyl 6-O-{3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3lambda5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3yl)-2-[(R)-3-dodecanoyloxy-tetradecanoylamino]-beta-D-glucopyranosyl}-2-azido-4-O-benzyl-3-O-[(R)-3-benzyloxy-dodecanoyl]-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用合成脂质 A 衍生物调节先天免疫反应

  摘要：

  脂多糖 (LPS) 的脂质 A 部分通过与 Toll 样受体 4 (TLR4) 相互作用启动先天免疫反应，从而产生多种细胞因子。脂质 A 的衍生物显示出用作治疗多种疾病的免疫调节剂和疫苗接种佐剂的潜力。达到这些目的需要详细了解由多种衍生物诱导的细胞因子模式。由于结构异质性和可能与其他炎症成分的污染，这些信息很难通过使用分离的化合物获得。为了解决这个问题，我们开发了一种合成方法，通过使用一种通用的双糖构建块，通过一组通用的保护基团功能化，可以轻松获取广泛的脂质 A。该策略用于制备源自大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的脂质 A。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物和大肠杆菌 055:B5 LPS，并检查所得上清液中的肿瘤坏死因子 α (TNF-α)、干扰素β (IFN-β)、白细胞介素 6 (IL-6)、干扰素诱导蛋白 10 (IP-10)、RANTES 和 IL-1beta。发现对于每种化合物，各种细胞因子的效力（EC50

  DOI：

  10.1021/ja068922a
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 6-O-{3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-[(R)-3-dodecanoyloxy-tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用合成脂质 A 衍生物调节先天免疫反应

  摘要：

  脂多糖 (LPS) 的脂质 A 部分通过与 Toll 样受体 4 (TLR4) 相互作用启动先天免疫反应，从而产生多种细胞因子。脂质 A 的衍生物显示出用作治疗多种疾病的免疫调节剂和疫苗接种佐剂的潜力。达到这些目的需要详细了解由多种衍生物诱导的细胞因子模式。由于结构异质性和可能与其他炎症成分的污染，这些信息很难通过使用分离的化合物获得。为了解决这个问题，我们开发了一种合成方法，通过使用一种通用的双糖构建块，通过一组通用的保护基团功能化，可以轻松获取广泛的脂质 A。该策略用于制备源自大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的脂质 A。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物和大肠杆菌 055:B5 LPS，并检查所得上清液中的肿瘤坏死因子 α (TNF-α)、干扰素β (IFN-β)、白细胞介素 6 (IL-6)、干扰素诱导蛋白 10 (IP-10)、RANTES 和 IL-1beta。发现对于每种化合物，各种细胞因子的效力（EC50

  DOI：

  10.1021/ja068922a

文献信息

• Synthetic Lipid A Derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140011987A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  本发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Synthetic lipid A derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US09309276B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  该发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。