(S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)alanine methyl ester | 132513-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)alanine methyl ester
• 英文别名: 3-hydroxy-O-methyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 132513-32-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: HDKKKMNQKBJGDD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到3-羟基-4-甲氧基-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-哌嗪霉素的全合成

  摘要：

  (+)-哌嗪霉素 (1) 是一种具有抗微生物和抗真菌活性的新型天然大环哌嗪的简明全合成，详细介绍了对二酮哌嗪 (53%) 进行的改进的 Ullmann 大环化反应的实施

  DOI：

  10.1021/ja00077a047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)alanine methyl ester 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 双氧水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性保护的左旋多巴衍生物的制备：酪氨酸-3-硼酸盐的氧化

  摘要：

  将 3-碘-L-酪氨酸转化为受保护的 3-硼酸酪氨酸酯，然后用过氧化氢氧化，为制备选择性保护的 L-多巴衍生物提供了一种温和有效的方法。

  DOI：

  10.1071/ch03181

文献信息

• Synthesis of N29-desmethyl RA-VII. Identification of the pharmacophore of RA-I-VII and deoxybouvardin and reassignment of the subunit functional roles
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes、James B. Myers

  DOI：10.1021/jo00031a001

  日期：1992.2

  N29-Desmethyl RA-VII was prepared in efforts that address the key structural and conformational features of the agent that contribute to its antitumor activity.