(R)-3-(4-iodobenzyloxy)propane-1,2-diol | 869670-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-iodobenzyloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-[(4-iodophenyl)methoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 869670-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: WQVUGDUWBMAUFW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-iodobenzyloxy)propane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-2-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl]-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-[4-(1-pyrenylethynyl)phenylmethyl]glycerol
  参考文献：
  名称：

  扭曲嵌入核酸——嵌入剂对平行三链体稳定性的影响

  摘要：

  合成了几种新型扭曲嵌入核酸 (TINA) 单体和先前发现的 (R)-1-O-[4-(1-芘乙炔基) 苯基甲基] 甘油 (1) 的亚磷酰胺并用于 DNA 合成。在插入新的 (R)-1-O-[3-(naphthalen-1-ylethynyl)phenylmethyl] 甘油 (2) 时观察到 Hoogsteen 型三链体的稳定性，作为凸出到同型嘧啶寡脱氧核苷酸 (ONs)，而TINA 的苯基乙炔基和 4-（联苯基乙炔基）衍生物导致平行三链体相对于野生型三链体的不稳定。得出的结论是，TINA 单体应具有至少两个通过三键连接的稠合苯环，这些苯环通过高嘧啶 ON 中凸出的 (R)-1-O-(苯甲基) 甘油的 4 位连接，以稳定平行三链体。检测到 DNA/DNA Watson-Crick 型双链体的轻微不稳定（ΔTm = 1.0–4.5 °C）作为凸起插入的 2，而 RNA/DNA 双链体和与其他 TINA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600168
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-3-(4-iodobenzyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用通过后合成 Sonogashira 固相偶联反应制备的扭曲嵌入核酸 (TINA) 稳定和选择性地形成 Hoogsteen 型三链体和双链体

  摘要：

  (R)-1-O-[4-(1-芘乙炔基)苯基甲基]甘油 (5) 插入到通过合成后的 Sonogashira 偶联反应获得的同型嘧啶寡脱氧核苷酸（扭曲嵌入核酸，TINA）中间，导致异常高的热Hoogsteen 型三链体和双链体的稳定性，而相同核苷酸含量的 Watson-Crick 型双链体不稳定。使用 (S)-1-(4,4'-二甲氧基三苯基甲氧基)-3-(4-碘-苄氧基)-丙-2-醇的亚磷酰胺合成修饰的寡核苷酸，然后用含有不同乙炔基芳基的 Sonogashira 偶联反应混合物。发现芘衍生物 5 凸出插入寡核苷酸是测试的修饰中最好的结合 Hoogsteen 型三链体和双链体。因此，在 pH 7.2 时，具有 36% 胞苷含量的寡核苷酸具有两个由三个碱基分隔的 5 个凸起插入，形成稳定的三链体（T(m) = 43.0 摄氏度），而天然寡核苷酸无法与目标双链体结合. 具有相同寡核苷酸的相应 Watson-Crick

  DOI：

  10.1021/ja053645d

文献信息

• STABLE AND SELECTIVE FORMATION OF HOOGSTEEN-TYPE TRIPLEXES AND DUPLEXES USING TWISTED INTERCALATING NUCLEIC ACIDS (TINA) AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF TINA
  申请人：Filichev Vyachelsav V

  公开号：US20090216003A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention describes a flexible basestacking monomer that can be incorporated into an oligonucleotide or oligonucleotide analogue, as well as triplex forming oligonucleotides comprising the flexible basestacking monomer. Triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding sequence specifically to doublestranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.

  本发明描述了一种灵活的碱基堆叠单体，可以被合并到寡核苷酸或寡核苷酸类似物中，以及包含该灵活碱基堆叠单体的三链形成寡核苷酸。本发明的三链形成寡核苷酸能够特异性地结合到双链目标核酸，因此对于调节目标核酸的活性以及检测目标核酸具有重要意义。
• Stable and selective formation of hoogsteen-type triplexes and duplexes using twisted intercalating nucleic acids (TINA) and process for the preparation of TINA
  申请人：Filichev Vyachelsav V.

  公开号：US09102937B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention describes a flexible basestacking monomer that can be incorporated into an oligonucleotide or oligonucleotide analogue, as well as triplex forming oligonucleotides comprising the flexible basestacking monomer. Triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding sequence specifically to doublestranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.

  本发明描述了一种可嵌入寡核苷酸或寡核苷酸类似物中的柔性碱基堆叠单体，以及包含柔性碱基堆叠单体的三链体形成寡核苷酸。本发明的三链体形成寡核苷酸能够特异性地结合双链目标核酸，因此对于调节目标核酸的活性和检测目标核酸也很有兴趣。
• TARGET AMPLIFICATION AND SEQUENCING WITH PRIMERS COMPRISING TRIPLEX FORMING MONOMER UNITS
  申请人：Quantibact A/s

  公开号：EP2265729A1

  公开（公告）日：2010-12-29
• US8501441B2
  申请人：——

  公开号：US8501441B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• US9102937B2
  申请人：——

  公开号：US9102937B2

  公开（公告）日：2015-08-11