9-phenyl-9-hydroxy-acridine | 126530-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-9-hydroxy-acridine
• 英文别名: 9,10-Dihydro-9-phenyl-9-acridinol；9-phenyl-10H-acridin-9-ol
• CAS: 126530-65-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: CCXIIMGLEPMVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-9-hydroxy-acridine 在 三叔丁基膦 、 Eaton’s reagent 、 cesium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9-Dibenzofuran-4-yl-10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9-phenylacridine
  参考文献：
  名称：

  一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用 途

  摘要：

  本发明公开了一种9,10‑二氢吖啶衍生物，具有如式(I)示的结构，9,10‑二氢吖啶衍生物的HOMO能级和LUMO分布于不同的供电子基团和吸电子基团，使HOMO能级和LUMO相对分离，以获得小的ΔEST，能够作为TADF材料用于有机电致发光器件。供电子基团中的二氢吖啶基团与二苯并杂环通过σ键相连接，通过σ键引入修饰基团，进一步调控化合物的三线态能级、单线态能级，使上述的TADF材料在蓝光和深蓝光区域具有高的发光效率。本发明还公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的9,10‑二氢吖啶衍生物，以上述化合物为发光层的客体发光材料，能够得到具有高蓝光发光效率的OLED器件。

  公开号：

  CN109206416B
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 吖啶酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到9-phenyl-9-hydroxy-acridine
  参考文献：
  名称：

  一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用 途

  摘要：

  本发明公开了一种9,10‑二氢吖啶衍生物，具有如式(I)所示的结构，化合物具有适宜的HOMO能级，作为空穴传输层材料时与阳极和发光层相匹配，减小空穴传输至发光层所需克服的势垒，使器件的工作电压降低；同时，上述的9,10‑二氢吖啶衍生物具有高的三线态能级和LUMO能级，避免了发光层能量的回传，并能够将电子阻挡在发光层内，增加电子和空穴在发光层复合的几率，提高器件的发光效率。式(I)示化合物的玻璃态转化温度高，具有良好的成膜性能和热稳定性。本发明公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的9,10‑二氢吖啶衍生物，以上述化合物作为空穴传输材料，能够得到具有高发光效率、低电压的发光器件。

  公开号：

  CN109232419B

文献信息

• 9,10-dihydro-acridine derivative, and preparation method and use thereof
  申请人：Ningbo Lumilan Advanced Materials., Ltd.

  公开号：US11158814B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  The present invention discloses a 9,10-dihydro-acridine derivative having a structure of Formula (I). The compound has a suitable HOMO energy level that matches that of an anode and light emitting layer when used as a material of a hole transport layer, thus reducing the potential barrier needed to overcome when holes are transported to the light emitting layer, and reducing the operating voltage of the device. Moreover, the 9,10-dihydro-acridine derivative has high triplet energy level and LUMO level, to avoid the returning of energy from the light emitting layer, retain the electrons in the light emitting layer, increase the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer, and enhance the luminescence efficiency of the device. The compound of Formula (I) has high glass transition temperature, good film forming performance, and high thermal stability. The present invention further discloses an organic light-emitting device having at least one functional layer containing the 9,10-dihydro-acridine derivative. When the compound is used as a material of the hole transport layer, a light-emitting device of high luminescence efficiency and low driving voltage is obtained.

  本发明公开了一种具有式（I）结构的 9,10-二氢吖啶衍生物。该化合物在用作空穴传输层材料时，具有与阳极和发光层相匹配的合适的 HOMO 能级，从而降低了空穴传输到发光层时需要克服的势垒，并降低了器件的工作电压。此外，9,10-二氢-吖啶衍生物具有较高的三重能级和 LUMO 能级，可避免发光层的能量回流，将电子保留在发光层中，增加发光层中电子和空穴的重组概率，提高器件的发光效率。式（I）化合物的玻璃化温度高，成膜性能好，热稳定性高。本发明进一步公开了一种有机发光器件，该器件具有至少一个含有 9,10-二氢吖啶衍生物的功能层。当使用该化合物作为空穴传输层的材料时，可获得发光效率高、驱动电压低的发光器件。
• [EN] 9,10-DIHYDROACRIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 9,10-DIHYDROACRIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用途
  申请人：NINGBO LUMILAN ADVANCED MAT CO LTD

  公开号：WO2020056860A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  本发明公开了一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有如式(I)所示的结构，化合物具有适宜的HOMO能级，作为空穴传输层材料时与阳极和发光层相匹配，减小空穴传输至发光层所需克服的势垒，使器件的工作电压降低；同时，上述的9,10-二氢吖啶衍生物具有高的三线态能级和LUMO能级，避免了发光层能量的回传，并能够将电子阻挡在发光层内，增加电子和空穴在发光层复合的几率，提高器件的发光效率。式(I)示化合物的玻璃态转化温度高，具有良好的成膜性能和热稳定性。本发明公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的9,10-二氢吖啶衍生物，以上述化合物作为空穴传输材料，能够得到具有高发光效率、低电压的发光器件。
• [EN] 9,10-DIHYDROACRIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 9,10-DIHYDROACRIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用途
  申请人：NINGBO LUMILAN ADVANCED MAT CO LTD

  公开号：WO2020056859A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有式(I)所示的结构，以及一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有式(I)所示的9,10-二氢吖啶衍生物。9,10-二氢吖啶衍生物的HOMO能级和LUMO分布于不同的供电子基团和吸电子基团，使HOMO能级和LUMO相对分离，以获得小的ΔE ST，能够作为TADF材料用于有机电致发光器件。供电子基团中的二氢吖啶基团与二苯并杂环通过σ键相连接，通过σ键引入修饰基团，进一步调控化合物的三线态能级、单线态能级，使TADF材料在蓝光和深蓝光区域具有高的发光效率。以式(I)所示的9,10-二氢吖啶衍生物为发光层的客体发光材料，能够得到具有高蓝光发光效率的OLED器件。
• Synthèse et activité antinociceptive de dérivés phényl-9-alkoxy-9 ou acyl-oxy-9 de xanthène, thioxanthène et acridine
  作者：E Llama

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90083-4

  日期：1989.8
• LLAMA, EMILIO F.;DEL, CAMPO CARMEN;CAPO, MIGUEL;ANADON, MARIA, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 391-396
  作者：LLAMA, EMILIO F.、DEL, CAMPO CARMEN、CAPO, MIGUEL、ANADON, MARIA

  DOI：——

  日期：——