3,4-dihydro-9,10-dimethoxyanthracen-1(2H)-one | 65131-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,4-dihydro-9,10-dimethoxyanthracen-1(2H)-one
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone；C16H16O3；9,10-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one；9,10-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-on；9,10-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 65131-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: VWVHKXCOGUJLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-9,10-dimethoxyanthracen-1(2H)-one 在 triethanolamine borate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-9-hydroxy-4,10-dimethoxy-2-methylanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  多卤代-丙烯和-乙炔。第16部分。全氟丙二烯的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  硝酮PhCH N +（R）O –（R = Me，Et，PhCH 2和Ph）与全氟丙二烯迅速反应，得到相应的2-R-4-二氟亚甲基-5,5-二氟-3-苯基异恶唑烷尽管这些异恶唑烷在催化氢化过程中不稳定并分解，但仍能得到收率。Perfluoropropadiene也与反应和diazophenylmethane diazodiphenylmethane，得到4-二氟亚甲基-3,3-二氟-5-苯基和5,5-二苯基- Δ 1-吡唑啉。二苯基吡唑啉在蒸馏时分解，得到3-二氟亚甲基-2,2-二氟二苯基环丙烷。这些偶极环加成的区域专一性是与前沿轨道理论相关的。苯甲酰重氮苯基甲烷在与全氟丙二烯的缓慢反应中分解，并且分离出的唯一加合物是3-二氟亚甲基-2,2-二氟-4,5-二苯基二氢呋喃。重氮二苯基甲烷与全氟丙炔反应，生成1：1的加合物，据认为是5-氟-3,3-二苯基-4-三氟甲基-3 H-吡唑。

  DOI：

  10.1039/p19830000001
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,4-dihydro-9,10-dimethoxyanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  多卤代-丙烯和-乙炔。第16部分。全氟丙二烯的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  硝酮PhCH N +（R）O –（R = Me，Et，PhCH 2和Ph）与全氟丙二烯迅速反应，得到相应的2-R-4-二氟亚甲基-5,5-二氟-3-苯基异恶唑烷尽管这些异恶唑烷在催化氢化过程中不稳定并分解，但仍能得到收率。Perfluoropropadiene也与反应和diazophenylmethane diazodiphenylmethane，得到4-二氟亚甲基-3,3-二氟-5-苯基和5,5-二苯基- Δ 1-吡唑啉。二苯基吡唑啉在蒸馏时分解，得到3-二氟亚甲基-2,2-二氟二苯基环丙烷。这些偶极环加成的区域专一性是与前沿轨道理论相关的。苯甲酰重氮苯基甲烷在与全氟丙二烯的缓慢反应中分解，并且分离出的唯一加合物是3-二氟亚甲基-2,2-二氟-4,5-二苯基二氢呋喃。重氮二苯基甲烷与全氟丙炔反应，生成1：1的加合物，据认为是5-氟-3,3-二苯基-4-三氟甲基-3 H-吡唑。

  DOI：

  10.1039/p19830000001

文献信息

• Syntheses of 5,6-benzo- and 5,6-naphtho-(1R*,3R*,4S*,8R*)-4,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo(2.2.2)oct-5-ene derivatives.
  作者：EIICHI YOSHII、YOSHIO TAKEUCHI、KEIICHI NOMURA、KEI TAKEDA、SHINJIRO ODAKE、MINEICHI SUDANI、CHIKA MORI

  DOI：10.1248/cpb.32.4767

  日期：——

  A synthetic method for the title compounds has been developed for the syntheses of sarubicin A (1) and granaticin (2). Tetralones (5) and anthracenones (16) were transformed into 1-hydroxy-1-(1-hydroxyethyl) derivatives of tetralins and tetrahydroanthracenes (8, 18) by the route shown in Charts 2 and 4. The diols were dehydrated to allyl alcohols (11, 19) by acid treatment or by reacting their 1'-monoacetates with thionyl chloride followed by alkaline hydrolysis, the choice of procedure being dependent on the structure of the aromatic ring. cis-Dihydroxylation of the olefins by catalytic osmylation using trimethylamine N-oxide as an oxidant afforded the 1R, 2R, 1'R-triols (12, 20) with 98% stereoselectivity, except in the cases of 11a and 19b, where the stereoselectivities were 95 and 90%, respectively. Oxidative ring closure of the triols to the corresponding oxabicycles (13, 21) was achieved by reaction with N-bromosuccinimide under controlled conditions. The intermediate 4-bromo compounds (14, 15) could be isolated in the reactions of 12c, d and underwent smooth cyclization with silver perchlorate in tetrahydrofuran.

  已开发出一种合成标题化合物的方法，用于合成萨布西平A（1）和石榴青素（2）。通过图表2和4所示的路线，四氢萘酮（5）和四氢蒽酮（16）被转化为1-羟基-1-（1-羟基乙基）衍生物的四氢萘和四氢蒽（8，18）。二醇通过酸处理或通过其1'-单乙酸酯与亚硫酰氯反应后进行碱性水解脱水成烯丙醇（11，19），选择何种程序取决于芳香环的结构。使用三甲胺N-氧化物作为氧化剂的催化臭氧化顺式二羟基化烯烃，除了11a和19b的情况外，立体选择性为98％，分别获得了1R，2R，1'R-三醇（12，20），立体选择性为95％和90％。通过在受控条件下与N-溴代琥珀酰亚胺反应，三醇氧化环合成相应的氧杂双环化合物（13，21）。在12c，d的反应中可以分离出中间体4-溴化合物（14，15），并与四氢呋喃中的高氯酸银平滑环合。
• Regiospecific total synthesis of (±)- daunomycinone from an 11- deoxydaunomycinone precursor
  作者：Frank M. Hauser、Vaceli M. Baghdanov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91534-0

  日期：1984.1

  A new route for large scale preparation of the l(4H)-naphthalenone 4 from perillaldehyde 10 was developed. Condensation of 4 with the methoxyphthalidesulfone 3 gave the ll-deoxydaunomycinone precursor 5a which was used as an intermediate to daunomycinone (2a).

  开发了一种从紫苏醛10大规模制备1（4H）-萘酮4的新途径。4与甲氧基邻苯二甲砜3的缩合得到II-脱氧金牛烯酮前体5a，其被用作Daunomycinone （2a）的中间体。
• Regiospecific bromination of condensed tetralones via aryloxydifluoroborn chelates
  作者：Shelagh C. Mackay、Peter N. Preston、Stephen G. Will、John O. Morley

  DOI：10.1039/c39820000395

  日期：——

  Bromination (Br2, CCl4) of the anthracenone derivative (1b) under thermal or photochemical conditions gives the expected bromo-compound (1d) whereas photochemical bromination of the aryloxydifluoroboron complexes (2a,b) gives products (2c,d) of benzylic substitution; conversion of (2c) and (3a,b) into anthraquinone derivatives including madeirin (4) is described and extension of the regiospecific bromination

  在热或光化学条件下，蒽酮衍生物（1b）的溴化（Br 2，CCl 4）得到预期的溴化合物（1d），而芳氧基二氟硼配合物（2a，b）的光化学溴化得到苄基产物（2c，d）代换; 描述了将（2c）和（3a，b）转化为蒽醌衍生物（包括马来酸（4）），并说明了将区域特异性溴化程序扩展为双环二氟硼配合物（5a）。
• Zahn; Koch, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 172,178
  作者：Zahn、Koch

  DOI：——

  日期：——
• Ketone Transposition: 2(1<i>H</i>)-Tetralones from 1(2<i>H</i>)-Tetralones
  作者：Frank M. Hauser、Subbarao Prasanna

  DOI：10.1055/s-1980-29141

  日期：——