2-bromo-3,4-dihydro-9,10-dimethoxyanthracen-1(2H)-one | 82491-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dihydro-9,10-dimethoxyanthracen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-bromo-9,10-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 82491-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: CJYMOEOKGNEEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-bromo-3,4-dihydro-9,10-dimethoxyanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  多卤代-丙烯和-乙炔。第16部分。全氟丙二烯的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  硝酮PhCH N +（R）O –（R = Me，Et，PhCH 2和Ph）与全氟丙二烯迅速反应，得到相应的2-R-4-二氟亚甲基-5,5-二氟-3-苯基异恶唑烷尽管这些异恶唑烷在催化氢化过程中不稳定并分解，但仍能得到收率。Perfluoropropadiene也与反应和diazophenylmethane diazodiphenylmethane，得到4-二氟亚甲基-3,3-二氟-5-苯基和5,5-二苯基- Δ 1-吡唑啉。二苯基吡唑啉在蒸馏时分解，得到3-二氟亚甲基-2,2-二氟二苯基环丙烷。这些偶极环加成的区域专一性是与前沿轨道理论相关的。苯甲酰重氮苯基甲烷在与全氟丙二烯的缓慢反应中分解，并且分离出的唯一加合物是3-二氟亚甲基-2,2-二氟-4,5-二苯基二氢呋喃。重氮二苯基甲烷与全氟丙炔反应，生成1：1的加合物，据认为是5-氟-3,3-二苯基-4-三氟甲基-3 H-吡唑。

  DOI：

  10.1039/p19830000001

文献信息

• Regiospecific bromination of condensed tetralones via aryloxydifluoroborn chelates
  作者：Shelagh C. Mackay、Peter N. Preston、Stephen G. Will、John O. Morley

  DOI：10.1039/c39820000395

  日期：——

  Bromination (Br2, CCl4) of the anthracenone derivative (1b) under thermal or photochemical conditions gives the expected bromo-compound (1d) whereas photochemical bromination of the aryloxydifluoroboron complexes (2a,b) gives products (2c,d) of benzylic substitution; conversion of (2c) and (3a,b) into anthraquinone derivatives including madeirin (4) is described and extension of the regiospecific bromination

  在热或光化学条件下，蒽酮衍生物（1b）的溴化（Br 2，CCl 4）得到预期的溴化合物（1d），而芳氧基二氟硼配合物（2a，b）的光化学溴化得到苄基产物（2c，d）代换; 描述了将（2c）和（3a，b）转化为蒽醌衍生物（包括马来酸（4）），并说明了将区域特异性溴化程序扩展为双环二氟硼配合物（5a）。
• MACKAY, S. C.;PRESTON, P. N.;WILL, S. G.;MORLEY, J. O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 7, 395-396
  作者：MACKAY, S. C.、PRESTON, P. N.、WILL, S. G.、MORLEY, J. O.

  DOI：——

  日期：——