9,10-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-1-one | 80301-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-1-one
• 英文别名: 9,10-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one；4,9-dihydroxynaphtho<2,3-c>cyclohexen-1-one；3,4-dihydro-9,10-dihydroxyanthracen-1(2H)-one；3,4-dihydro-9,10-dihydroxy-1(2H)-anthracenone；9,10-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-on；1,2,3,4-tetrahydro-9,10-dihydroxyanthracen-1-one；9,10-dihydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one；9,10-Dihydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenon
• CAS: 80301-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: RBZMZJDIGQKQBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-1-one 在 lead(IV) acetate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Hydroxy-2,3-dihydro-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Zahn; Koch, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 172,178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 9,10-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-异氰基邻苯二甲酸酯的合成，重排和豪瑟环

  摘要：

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380656

文献信息

• An Annulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Hitoshi MORIMOTO、Kayoko NOGAMI、Saori IJICHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.968

  日期：——

  A regioselective annulation to naphthalene ring systems from dimethyl phthalide-3-phosphonates and electron-deficient olefins is described.

  描述了一种从二甲基苯二酸酯-3-膦酸酯和电子缺乏的烯烃中选择性合成萘环体系的区域选择性环化反应。
• 3-(Phenylthio)phthalide: an Expedient Reagent in Phthalide Annulation
  作者：Sujit K. Ghorai、Harendra N. Roy、Mousumi Bandopadhyay、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/a802608d

  日期：——

  3-(Phenylthio)phthalide 4 is more readily accessible than the established reagents 1 and 2 and can be engaged in phthalide annulation with comparable efficacy.

  3-(苯硫基)邻苯二甲酸 4 比现有的试剂 1 和 2 更容易获得，并能以相当的效果参与邻苯二甲酸环化反应。
• Polyhalogeno-allenes and -acetylenes. Part 16. Further 1,3-dipolar cycloadditions to perfluoropropadiene
  作者：Gordon B. Blackwell、Robert N. Haszeldine、David R. Taylor

  DOI：10.1039/p19830000001

  日期：——

  The nitrones PhCHN+(R)O–(R = Me, Et, PhCH2, and Ph) react rapidly with perfluoropropadiene to give the corresponding 2-R-4-difluoromethylene-5,5-difluoro-3-phenylisoxazolidines in good yield, although these isoxazolidines are unstable and decompose during catalytic hydrogenation. Perfluoropropadiene also reacts with diazophenylmethane and diazodiphenylmethane, giving 4-difluoromethylene-3,3-difluoro-5-phenyl-

  硝酮PhCH N +（R）O –（R = Me，Et，PhCH 2和Ph）与全氟丙二烯迅速反应，得到相应的2-R-4-二氟亚甲基-5,5-二氟-3-苯基异恶唑烷尽管这些异恶唑烷在催化氢化过程中不稳定并分解，但仍能得到收率。Perfluoropropadiene也与反应和diazophenylmethane diazodiphenylmethane，得到4-二氟亚甲基-3,3-二氟-5-苯基和5,5-二苯基- Δ 1-吡唑啉。二苯基吡唑啉在蒸馏时分解，得到3-二氟亚甲基-2,2-二氟二苯基环丙烷。这些偶极环加成的区域专一性是与前沿轨道理论相关的。苯甲酰重氮苯基甲烷在与全氟丙二烯的缓慢反应中分解，并且分离出的唯一加合物是3-二氟亚甲基-2,2-二氟-4,5-二苯基二氢呋喃。重氮二苯基甲烷与全氟丙炔反应，生成1：1的加合物，据认为是5-氟-3,3-二苯基-4-三氟甲基-3 H-吡唑。
• Regiospecific bromination of condensed tetralones via aryloxydifluoroborn chelates
  作者：Shelagh C. Mackay、Peter N. Preston、Stephen G. Will、John O. Morley

  DOI：10.1039/c39820000395

  日期：——

  Bromination (Br2, CCl4) of the anthracenone derivative (1b) under thermal or photochemical conditions gives the expected bromo-compound (1d) whereas photochemical bromination of the aryloxydifluoroboron complexes (2a,b) gives products (2c,d) of benzylic substitution; conversion of (2c) and (3a,b) into anthraquinone derivatives including madeirin (4) is described and extension of the regiospecific bromination

  在热或光化学条件下，蒽酮衍生物（1b）的溴化（Br 2，CCl 4）得到预期的溴化合物（1d），而芳氧基二氟硼配合物（2a，b）的光化学溴化得到苄基产物（2c，d）代换; 描述了将（2c）和（3a，b）转化为蒽醌衍生物（包括马来酸（4）），并说明了将区域特异性溴化程序扩展为双环二氟硼配合物（5a）。
• Annulation of Ethyl (Bis(ethylthio)methyl)benzoate and Ethyl 2-(1,3)Dithiolan-2-yl-benzoate with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds:A New Synthesis of Naphthalene and Anthracene Derivatives.
  作者：Yutaka OZAKI、Kazuhiro IMAIZUMI、Kyouko OKAMURA、Masahiro MOROZUMI、Ayako HOSOYA、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.44.1785

  日期：——

  Several kinds of fused cyclic compounds were obtained by tandem Michael-Claisen condensation of ethyl 2-[bis(ethylthio)methyl]benzoate and ethyl 2-[1, 3]dithiolan-2-yl-benzoate with α, β-unsaturated carbonyl compounds. Treatment of the annulated products with mercury(II)perchlorate trihydrate or N-chlorosuccinimide gave naphthoquinones, naphthalenes, and anthracenes.

  通过 2-[双(乙硫基)甲基]苯甲酸乙酯和 2-[1,3]二硫环戊-2-基苯甲酸乙酯与 α, β-不饱和羰基化合物的串联迈克尔-克莱森缩合反应，获得了多种融合环状化合物。用三水合高氯酸汞（II）或 N-氯丁二酰亚胺处理环化产物，可得到萘醌、萘和蒽。