9,10-dimethoxy-1,4-anthracenedione | 38572-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-1,4-anthracenedione
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-1,4-dihydroanthracene-1,4-dione；9,10-dimethoxy-1,4-anthraquinone；9,10-Dimethoxy-1,4-anthrachinon；9,10-Dimethoxyanthracene-1,4-dione
• CAS: 38572-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LZLAAABLVSGJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-1,4-anthracenedione 在 aluminum tri-bromide 哌啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,1',4,4'-tetrahydroxy[3,3'-bianthracene]-9,9',10,10'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 839 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfonylphthalide 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， -60.0~500.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 9,10-dimethoxy-1,4-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的三步合成途径合成1,4-蒽醌

  摘要：

  阴离子[4 + 2]环加成（1→3）和逆向[4 + 2]环加成（3→4）结合以发展一般且高产的1,4-蒽醌三步合成法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88098-0

文献信息

• First Synthesis of 9,10-Dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone: A Naturally Occurring Unusual Anthraquinone
  作者：Dipakranjan Mal、Sutapa Ray

  DOI：10.1002/ejoc.200800218

  日期：2008.6

  The synthesis of 9,10-dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone, an unusual quinone, was achieved in five steps from p-benzoquinone. A Kochi–Anderson radical methylation features as the key step in the synthesis. The chemistry of a cyclopropa-1,4-anthracenedione is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Regiospecific total synthesis of (±)- daunomycinone from an 11- deoxydaunomycinone precursor
  作者：Frank M. Hauser、Vaceli M. Baghdanov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91534-0

  日期：1984.1

  A new route for large scale preparation of the l(4H)-naphthalenone 4 from perillaldehyde 10 was developed. Condensation of 4 with the methoxyphthalidesulfone 3 gave the ll-deoxydaunomycinone precursor 5a which was used as an intermediate to daunomycinone (2a).

  开发了一种从紫苏醛10大规模制备1（4H）-萘酮4的新途径。4与甲氧基邻苯二甲砜3的缩合得到II-脱氧金牛烯酮前体5a，其被用作Daunomycinone （2a）的中间体。
• Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C.; Carroll, David R., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 3, p. 441 - 450
  作者：Boniface, Peter J.、Cambie, Richard C.、Carroll, David R.、Marsh, Nicholas F.、Milbank, Jared B. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• New approaches to anthracyclinones : the [BCD → ABCD] cycloaddition strategy
  作者：Sylvain Laugraud、André Guingant、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91603-4

  日期：1992.3

  High pressure-induced Diels-Alder cycloaddition of 9,10-dimethoxy-1,4-anthraquinone.with dienes 5 and 8 led to the expected adducts. These constitute useful intermediates in the synthesis of anthracyclinones.
• Majumdar Gita, Murty Kadiyala V. S. N., Mal Dipakranjan, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6139-6140
  作者：Majumdar Gita, Murty Kadiyala V. S. N., Mal Dipakranjan

  DOI：——

  日期：——