2,3-二氢-9,10-二甲氧基-1,4-蒽二酮 | 95375-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3-二氢-9,10-二甲氧基-1,4-蒽二酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-9,10-dimethoxy-1,4-anthracenedione
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-2,3-dihydroanthracene-1,4-dione
• CAS: 95375-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: AGIXIJNUODWTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-9,10-二甲氧基-1,4-蒽二酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到9,10-dimethoxy-1,4-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  从11-脱氧金牛烯酮前体的区域特异性全合成（±）-金牛烯酮

  摘要：

  开发了一种从紫苏醛10大规模制备1（4H）-萘酮4的新途径。4与甲氧基邻苯二甲砜3的缩合得到II-脱氧金牛烯酮前体5a，其被用作Daunomycinone （2a）的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91534-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-9,10-dimethoxyanthracen-1(2H)-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2,3-二氢-9,10-二甲氧基-1,4-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  从11-脱氧金牛烯酮前体的区域特异性全合成（±）-金牛烯酮

  摘要：

  开发了一种从紫苏醛10大规模制备1（4H）-萘酮4的新途径。4与甲氧基邻苯二甲砜3的缩合得到II-脱氧金牛烯酮前体5a，其被用作Daunomycinone （2a）的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91534-0

文献信息

• Synthesis of Highly Soluble and Oxidatively Stable Tetraceno[2,3-<i>b</i>]thiophenes and Pentacenes
  作者：Sujeewa S. Palayangoda、Rajib Mondal、Bipin K. Shah、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo0710331

  日期：2007.8.1

  A comparative study of suitably functionalized, highly soluble tetraceno[2,3-b]thiophenes (1-3) and pentacenes (4-6) that show higher photoxidative stability than that of unfunctionalized corresponding acenes is reported. The absorption and emission of 1-3 (A(max) = 624-656 nm, 1,lambda(max) = 634-672 nm, Phi F approximate to 10%) and 4-6 (A(max) = 672-704 nm, lambda(max) = 682-718 nm, Phi F approximate to 10%) were found to be systematically red-shifted by the substitution in the order of the tert-butylethynyl < triisopropylsilylethynyl < phenylethynyl groups. The oxidation potentials of these compounds were similar (E-1/2 approximate to 0.70 V), except for 4, which showed lower oxidation potential (E-1/2 approximate to 0.63 V).
• Regiospecific total synthesis of (±)- daunomycinone from an 11- deoxydaunomycinone precursor
  作者：Frank M. Hauser、Vaceli M. Baghdanov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91534-0

  日期：1984.1

  A new route for large scale preparation of the l(4H)-naphthalenone 4 from perillaldehyde 10 was developed. Condensation of 4 with the methoxyphthalidesulfone 3 gave the ll-deoxydaunomycinone precursor 5a which was used as an intermediate to daunomycinone (2a).

  开发了一种从紫苏醛10大规模制备1（4H）-萘酮4的新途径。4与甲氧基邻苯二甲砜3的缩合得到II-脱氧金牛烯酮前体5a，其被用作Daunomycinone （2a）的中间体。