1,1,1-trichloro-3<(1S,5S)-6,6-dimethylbicyclo(3.3.1)hept-2-enyl>propan-2(S)-ol | 64713-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3<(1S,5S)-6,6-dimethylbicyclo(3.3.1)hept-2-enyl>propan-2(S)-ol
• 英文别名: 11(R)-(trichloromethyl)nopol
• CAS: 64713-69-5；64846-00-0；64866-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₃O
• 分子量: 283.625
• InChiKey: WDRKDVDBTPKCAY-UDNWOFFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-蒎烯 、 三氯乙醛 生成 1,1,1-trichloro-3<(1S,5S)-6,6-dimethylbicyclo(3.3.1)hept-2-enyl>propan-2(S)-ol 、 1,1,1-trichloro-3<(1S,5S)-6,6-dimethylbicyclo(3.3.1)hept-2-enyl>propan-2(S)-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化将烯丙基氯和溴代甲烷加成烯烃的过程；立体化学和力学研究

  摘要：

  路易斯酸催化的将氯醛和溴的烯加到烯烃上是完全区域特异性的，具有中等区域选择性的，并且常常是高度立体选择性的。除（-）-β-pine烯外，非对映选择性是路易斯酸的作用，在TiCl 4中基本上观察到定量不对称诱导。通过假设活性的亲核体具有诸如（1）之类的transoid结构，协调一致或快速的逐步机制起作用，以及产物形成主要通过烯烃与（1）的受最小阻碍的相遇配合物发生，可以令人满意地解释立体化学现象。但是，对于2-甲基丁-2-烯，有一些证据证明了另外的立体电子贡献，即顺式-影响'。X射线结构数据支持立体化学分配。形成酮，氢卤化的烯烃加合物或重排产物（主要是向中等反应性的烯烃添加），表明Friedel-Crafts型偶极中间体的参与。烯加成物本身可以通过偶极中间体或竞争性“一致”反应形成。由于观察到Wagner-Meerwein重排，所以步进机制必须在某些反应中起作用。烯烃的反应性在系列，通过竞争性技术来测量，向氯醛-的AlCl

  DOI：

  10.1039/p19840000315