3-Epi-Cyperolon-benzoat | 18318-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Epi-Cyperolon-benzoat
• CAS: 18318-55-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: WLHMKRYJHBHUBY-WKDRNLAYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyper-11-en-3α,4ξ-diol-3-benzoat 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-Epi-Cyperolon-benzoat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyperolone and 3-epi-Cyperolone.

  摘要：

  α-Cyperone (II) 被还原为 eudesma-4, 11-dien-3β-ol (III)，其转化为 4β, 5β-oxyoeudesm-11-en-3β-ol (V)。用三氟化硼处理环氧化物 (V) 得到 eudesm-11-en-3-on-5β-ol (IX)，但没有香柏酮 (I)。将环氧醇(V)乙酰化以提供乙酰氧基-环氧化物(XII)，其用三氟化硼处理后产生5α-氟-3β-乙酰氧基eudesm-11-en-4β-醇(XIV)和1(R)-异丙烯基-3-(1-甲基-4(S)-乙酰氧基-5-氧代亚己基)环戊烷(XV)，但没有乙酸赛哌隆(XXIV)。环氧醇(V)的氧化得到酮环氧化物(VIII)，将其用三氟化硼处理得到环-11-烯-3,4-二酮(XVI)。还原时，二酮(XVI)主要提供cyper-11-ene-3β、4Ψ-二醇(XIX)和cyper-11-ene-3α、4Ψ-二醇(XX)。将二醇(XIX)经由3β-acetoxycyper-11-en-4Ψ-ol (XXII)转化为3β-acetoxycyper-11-en-4-one (XXIV)。乙酸酯(XXIV)的碱催化水解提供赛哌隆(I)。二醇(XX)通过3β-acetoxycyper-11-en-4Ψ-ol (XXV)转化为3β-acetoxycyper-11-en-4-one (XXVII)。当用过量的碱水解时，乙酸酯(XXVII)产生香柏酮(I)，而用不足量的碱水解产生3-表-香柏酮(XXVIII)。在碱处理时，3-表-香柏隆(XXVIII)差向异构化，得到香柏隆(I)。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1395