6-amino-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione | 708983-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 708983-83-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: XMJBAPHOLVGGDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 环己醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[1-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl]-2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有正性变力作用的新型三唑乙酰胺的合成

  摘要：

  合成了一系列新的三唑乙酰胺5a-w，并评估了其对离体兔心脏制剂的左心房卒中量的正性肌力活性。与参考药物米力农相比，大多数衍生物具有良好的体外活性。其中三唑乙酰胺5a被确定为最有效的，在3×10 –5  M的浓度下，每搏输出量增加20.29±0.18％（米力农：2.46±0.07％）。还评估了具有正性变力作用的化合物的变时性作用。 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.078
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到6-amino-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-（4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺衍生物的合成和正变力活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺衍生物，它们的阳性反应通过测量离体兔心脏制剂的左心房搏动量来评估肌力活性。与标准药物米力农相比，几种化合物表现出良好的活性，其中N-（1-苄基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-在我们的体外研究中，发现2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙酰胺6j最有效，在3x10（-5）M的浓度下，每搏输出量增加13.2％（米力农4.7％）。在这项工作中，还评估了具有正性变力作用的那些化合物的变时性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.026

文献信息

• Synthesis and Positive Inotropic Evaluation of 2-(4-(4-Substituted benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-1,4-diazepan-1-yl)-<i>N</i>-(4,5-dihydro-1-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolin-7-yl)-acetamides
  作者：Jing-Yuan Li、Xun Cui、Xue-Kun Liu、Lan Hong、Zhe-Shan Quan、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1002/ardp.200800132

  日期：2008.12

  In an attempt to search for more potent positive inotropic agents, a series of 2‐(4‐(4‐substituted benzyloxy)‐3‐methoxybenzyl)‐1,4‐diazepan‐1‐yl)‐N‐(4,5‐dihydro‐1‐methyl[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐7‐yl)acetamides was synthesized and their positive inotropic activities were evaluated by measuring left atrium stroke volume on isolated rabbit‐heart preparations. Several compounds showed favorable activity

  为了寻找更有效的正性肌力药物，一系列 2-(4-(4-取代苄氧基)-3-甲氧基苄基)-1,4-diazepan-1-yl)-N-(4,5-合成了二氢-1-甲基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）乙酰胺，并通过测量离体兔心脏制剂的左心房每搏输出量来评估它们的正性肌力活性。与标准药物米力农相比，几种化合物表现出良好的活性，其中 2-(4-(4-(2-氯苄氧基)-3-甲氧基苄基)-1,4-二氮杂-1-基)-N-(4,5-二氢-1-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基)乙酰胺6e被发现具有最理想的效力，每搏输出量增加6.79±0.18%（米力农：1.67 ± 0.64%) 在我们的体外研究中浓度为 1×10–5 M。
• Synthesis and inotropic evaluation of 1-substituted-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)piperidine-4-carboxamides
  作者：Ji-Yong Liu、Hai-Ling Yu、Zhe-Shan Quan、Xun Cui、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.089

  日期：2009.5

  A series of 1-substituted-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl) piperidine-4-carboxamides has been synthesized and evaluated for positive inotropic activity by measuring left atrium stroke volume in isolated rabbit-heart preparations. Some of these derivatives exhibited favorable activity compared with the standard drug, milrinone, among which 1-(2-fluorobenzyl)-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a] quinolin-7-yl) piperidine-4-carboxamide 6a was the most potent, increasing stroke volume by 11.92 +/- 0.35% (milrinone: 6.36 +/- 0.13%) at 1 x 10(-4) M. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and positive inotropic evaluation of N-(1-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)acetamides bearing piperazine and 1,4-diazepane moieties
  作者：Yan Wu、Long-Xu Ma、Tian-Wei Niu、Xun Cui、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.049

  日期：2012.7

  Two series of N-(1-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)acetamides bearing piperazine and 1,4-diazepane moieties were synthesized and screened for their positive inotropic activity by measuring left atrium stroke volume on isolated rabbit heart preparations. Most of the derivatives exhibited better in vitro positive inotropic activity than the existing drug, milrinone, among which 2-(4-(4-chlorobenzyl)-1,4-diazepan-1-yl)-N-(1-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl) acetamide 6c proved to be the most potent with 15.48 +/- 0.27% increased stroke volume (milrinone: 2.46 +/- 0.07%) at a concentration of 3 x 10 (5) M. The chronotropic effects of the compounds that exhibited inotropic effects were also evaluated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.