(1RS,2RS)-1-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclohexanol | 78998-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS)-1-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclohexanol
• 英文别名: cis-1-isopropenyl-2-vinyl-cyclohexanol；(1R,2R)-2-ethenyl-1-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 78998-93-3；78998-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YFGYJQKJKDZAMU-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-1-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclohexanol 在 草酰氯 、 [((2,6-(Ph₂PCH₂)pyridine)Pd(C₆F₅CN)][BF₄]2 、 N-甲基二苯胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-methyl-4-oxo-cis-perhydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）和Pt（II）介导的1,5-和1,6-二烯的多环化反应：支持碳正离子中间体的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453913
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 乙烯基氯化镁 、 2-氯环己酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(1RS,2RS)-1-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过环SmI 2介导的酮-烯烃环化策略构建双环系统。

  摘要：

  形成多环结构的新方法和新策略的发展在有机合成中至关重要。本研究描述了构建双环体系的跨环环化策略的研究。为了测试该方法的可行性，SmI 2介导的酮-烯烃偶联反应（该实验室先前开发的方法）已得到检验。对环辛烯，环癸烯和环十一碳烯衍生物的跨环环化的研究表明，该过程以高收率和非对映选择性进行，而对于较大的环尺寸化合物，则具有出色的区域选择性。可以基于检查酮烯烃起始材料的低能构象来合理化环合过程的区域选择性。这些结果证明了环过环化策略用于创建双环系统的效率和潜力。

  DOI：

  10.1021/jo062292d

文献信息

• Acid-induced transannular cyclization of 2-methyl- and 10-methyl-5-cyclodecenone
  作者：Yongliang Chu、James B White、Brian A Duclos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00618-9

  日期：2001.6

  2-Methyl- and 10-methyl-5-cyclodecenone were made by anionic oxy-Cope rearrangement of the corresponding 1,2-divinylcyclohexanols, and their transannular cyclizations were induced using trifluoroacetic acid. In each case, a single diastereomer of a trans fused bicyclo[4.4.0]decan-1-ol with an equatorial methyl group was isolated. The methyl substituent at C2 or C10 of the 5-cyclodecenone did not alter

  通过相应的1，2-二乙烯基环己醇的阴离子氧基-Cope重排制备2-甲基和10-甲基-5-环癸烯酮，并使用三氟乙酸诱导它们的跨环环化。在每种情况下，均分离出具有赤道甲基的反式稠合双环[4.4.0]癸癸-1-醇的单一非对映异构体。5-环癸烯酮的C2或C10处的甲基取代基不会改变以前在母体环系统（E）-5-环癸烯酮中观察到的区域和立体化学。由J值分析和NOE通过光谱法确定产物的相对立体化学。
• Pd(II)-Catalyzed cyclogeneration of carbocations: subsequent rearrangement and trapping under oxidative conditions
  作者：Jeong Hwan Koh、Cheryl Mascarenhas、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.023

  日期：2004.8

  A catalytic oxidative polycyclization reaction initiated by the carbocyclization of 1,5-dienes with Pd(II) is reported. Trapping of a putative carbocation with suitable functional groups (phenols, alkenes, alcohols, sulfonamide), or rearrangement protocols (Pinacol) yields poly-cyclic products in good yields and in excellent diastereoselectivities. Turnover of the intermediate Pd–C bond is via β-H

  据报道，由1,5-二烯与Pd（II）的碳环化引发的催化氧化多环化反应。用合适的官能团（苯酚，烯烃，醇，磺酰胺）或重排方案（Pinacol）捕获假定的碳阳离子可得到高收率和出色的非对映选择性的多环产物。中间Pd–C键的周转是通过β-H消除。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of 1,ω-Dienols:  Multiple Ways to Intramolecularly Trap a Carbocation
  作者：Vasily N. Korotchenko、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/jo0705871

  日期：2007.6.1

  The tandem catalytic cyclization-rearrangement of 1,omega-dien-3-ols by palladium(II) produces different types of products, depending on the structure of starting material. The pinacol rearrangement, benzannulation, and oxy-Cope rearrangement are major pathways of transforming the putative sigma-alkylpalladium carbocation. Turnover of the cyclization is achieved by beta-hydride elimination and reoxidation of palladium with benzoquinone. The overall course of the reaction is very sensitive to small changes in the substrate structure.
• A facile preparation of differentiated 1,2-divinylcycloalkanols
  作者：Dennis R. Holt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92900-4

  日期：——