methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranoside | 1152487-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1152487-38-1
• 化学式: C₅₁H₅₈O₁₂
• 分子量: 863.014
• InChiKey: VHFPKIBTCIPSGQ-YGOKFLSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三种三糖同源物的合成，以研究抗体结合位点中β1,2-甘露聚糖均聚物的移码

  摘要：

  存在于白色念珠菌细胞壁中的同质多糖（例如保护性β1,2-甘露聚糖）具有以多种移码模式与抗体结合的能力。保护性单克隆抗体C3.1结合该抗原并表现出独特的结合特性，其中二糖和三糖是最有效的抑制剂，而四糖和较大的低聚物的固有亲和力随着链长的增加而急剧下降。报道了三个β1,2-连接的三糖同源物的设计，合成和抑制活性。在末端还原性或非还原性甘露糖残基处引入选择性官能团修饰，使得每个三糖仅能够以一种可能的移码模式与抗体结合。抑制数据显示为C3。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.019
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranoside 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl β-d-mannopyranosyl-(1→2)-β-d-mannopyranoside for epitope mapping of anti-Candida albicans antibodies

  摘要：

  A panel of six complementary monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl beta-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-mannopyranoside (1) were synthesized by stereoselective glycosylation of monodeoxy and mono-O-methyl monosaccharide acceptors with a 2-O-acetyl-glucosyl trichloroacetimidate donor, followed by a two-step oxidation-reduction sequence at C-2'. The beta-manno configuration of the final deprotected congeners 2-7 was confirmed by measurement of (1)J(C1.H1) heteronuclear and (3)J(1'.2), homonuclear coupling constants. These disaccharide derivatives will be used to map the epitope recognized bit a protective anti-Candida albicans monoclonal antibody C3.1 (IgG3) and to determine its key polar contacts with the binding site. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.011