4-methoxycarbonylphenyl α-D-mannopyranoside | 1231607-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylphenyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxybenzoate；methyl 4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxybenzoate；methyl 4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 1231607-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: IZEJPIRXGMAQFL-JLDUMIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylphenyl α-D-mannopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-benzoylhydrazide α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用凝集素对碳水化合物官能化的聚合物骨架的动态组合文库进行模板化处理†

  摘要：

  概述了概念上设计凝集素大分子受体的新方法。碳水化合物官能化的聚合物脚手架动态组合库（PS-DCL）已在水溶液中通过将在糖苷配基中具有酰肼功能的碳水化合物可逆地偶联到醛官能化的聚合物支架上来制备。已经显示，PS-DCL响应于凝集素模板的添加而经历组成变化，其中聚合物支架优先结合识别添加的凝集素的碳水化合物单元。已经表明，这种成分变化产生的聚合物对所添加的凝集素的亲和力显着增强，结合自由能在5.2–8.8 kJ mol -1范围内增强观测到的。实验表明，这些增强作用不仅是优选碳水化合物在聚合物支架上的展示增加的结果，而且模板化也将关键残基重新组织到了战略位置，以便与靶标更牢固地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob02587c
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-methoxycarbonylphenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用凝集素对碳水化合物官能化的聚合物骨架的动态组合文库进行模板化处理†

  摘要：

  概述了概念上设计凝集素大分子受体的新方法。碳水化合物官能化的聚合物脚手架动态组合库（PS-DCL）已在水溶液中通过将在糖苷配基中具有酰肼功能的碳水化合物可逆地偶联到醛官能化的聚合物支架上来制备。已经显示，PS-DCL响应于凝集素模板的添加而经历组成变化，其中聚合物支架优先结合识别添加的凝集素的碳水化合物单元。已经表明，这种成分变化产生的聚合物对所添加的凝集素的亲和力显着增强，结合自由能在5.2–8.8 kJ mol -1范围内增强观测到的。实验表明，这些增强作用不仅是优选碳水化合物在聚合物支架上的展示增加的结果，而且模板化也将关键残基重新组织到了战略位置，以便与靶标更牢固地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob02587c

文献信息

• Structure-Based Drug Design and Optimization of Mannoside Bacterial FimH Antagonists
  作者：Zhenfu Han、Jerome S. Pinkner、Bradley Ford、Robert Obermann、William Nolan、Scott A. Wildman、Doug Hobbs、Tom Ellenberger、Corinne K. Cusumano、Scott J. Hultgren、James W. Janetka

  DOI：10.1021/jm100438s

  日期：2010.6.24

  FimH-mediated cellular adhesion to mannosylated proteins is critical in the ability of uropathogenic E. coli (UPEC) to colonize and invade the bladder epithelium during urinary tract infection. We describe the discovery and optimization of potent small-molecule FimH bacterial adhesion antagonists based on alpha-D-mannose 1-position anomeric glycosides using X-ray structure-guided drug design. Optimized biarylmannosides display low nanomolar binding affinity for FimH in a fluorescence polarization assay and submicromolar cellular activity in a hemagglutination (HA) functional cell assay of bacterial adhesion. X-ray crystallography demonstrates that the biphenyl moiety makes several key interactions with the outer surface of FimH including pi-pi interactions with Tyr-48 and an H-bonding electrostatic interaction with the Arg-98/Glu-50 salt bridge. Dimeric analogues linked through the biaryl ring show an impressive 8-fold increase in potency relative to monomeric matched pairs and represent the most potent FimH antagonists identified to date. The FimH antagonists described herein hold great potential for development as novel therapeutics for the effective treatment of urinary tract infections.
• Templating carbohydrate-functionalised polymer-scaffolded dynamic combinatorial libraries with lectins
  作者：Clare S. Mahon、Martin A. Fascione、Chadamas Sakonsinsiri、Tom E. McAllister、W. Bruce Turnbull、David A. Fulton

  DOI：10.1039/c4ob02587c

  日期：——

  lised Polymer-Scaffolded Dynamic Combinatorial Libraries (PS-DCLs) have been prepared in aqueous solution by the reversible conjugation of carbohydrates possessing acylhydrazide functionalities in their aglycone on to an aldehyde-functionalised polymer scaffold. PS-DCLs have been shown to undergo compositional change in response to the addition of lectin templates, with polymer scaffolds preferentially

  概述了概念上设计凝集素大分子受体的新方法。碳水化合物官能化的聚合物脚手架动态组合库（PS-DCL）已在水溶液中通过将在糖苷配基中具有酰肼功能的碳水化合物可逆地偶联到醛官能化的聚合物支架上来制备。已经显示，PS-DCL响应于凝集素模板的添加而经历组成变化，其中聚合物支架优先结合识别添加的凝集素的碳水化合物单元。已经表明，这种成分变化产生的聚合物对所添加的凝集素的亲和力显着增强，结合自由能在5.2–8.8 kJ mol -1范围内增强观测到的。实验表明，这些增强作用不仅是优选碳水化合物在聚合物支架上的展示增加的结果，而且模板化也将关键残基重新组织到了战略位置，以便与靶标更牢固地相互作用。