tert-Butyl-9-oxo-1-tosyl-9,9a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-4(2H)-carboxylate | 1421590-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-9-oxo-1-tosyl-9,9a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-4(2H)-carboxylate
• CAS: 1421590-59-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: RXVZNNFHAQDGLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-对甲苯磺酰基苄基异腈 、 1-Boc-4-quinolone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-Butyl-9-oxo-1-tosyl-9,9a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Route to 2H-Pyrrolo[3,4-b]quinolin-9(4H)-one Skeleton via TosMIC Reaction

  摘要：

  A practical and versatile method for the synthesis of 2H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9(4H)-one skeleton via tosylmethyl isocyanide (TosMIC) reaction has been developed. Many attempts have been made to reverse the null reactivity of 4-hydroxyquinoline and its N-alkyl derivatives toward TosMIC reactant. For this reason various molecular modifications have been improved for the purpose of obtaining a reactive substrate. tert-Butyl-4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate resulted in the best substrate to provide the desired tricyclic system via facile TosMIC reaction.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.622062