(2S,3R)-3-iodo-2-phenylchromane | 53700-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-iodo-2-phenylchromane
• 英文别名: trans-3-Iod-flavan；(2S,3R)-3-iodo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 53700-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• 分子量: 336.172
• InChiKey: HWUIYELLGJJOBM-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-iodo-2-phenylchromane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(R)-3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 (11bR)-4-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 碘 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R)-3-iodo-2-phenylchromane
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607

文献信息

• Intramolecular Arylation Reactions of Alkenes:  A Flexible Approach to Chromans and Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：José Barluenga、Mónica Trincado、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1021/ja0397299

  日期：2004.3.1

  A metal-free approach to chroman derivatives by the reaction of different allylphenyl ethers with Ipy2BF4 is described. The access to this frame, by direct cyclization of the starting materials, takes place smoothly. In addition, an unusual and selective sequence that comprises initial rearrangement and further cyclization could be accomplished, with temperature as an excellent element of control.

  描述了一种通过不同烯丙基苯基醚与 Ipy2BF4 反应制备色满衍生物的无金属方法。通过起始材料的直接环化，可以顺利地获得该框架。此外，还可以完成包括初始重排和进一步环化在内的不寻常的选择性序列，温度是一个极好的控制因素。当使用烯丙胺时，该过程可以扩展到四氢喹啉的合成。此外，还设计了两个级联反应，导致相关的含氧和含氮骨架。