methyl 4-[(5-quinolinylimino)methyl]benzoate | 1202748-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(5-quinolinylimino)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-(quinolin-5-yliminomethyl)benzoate
• CAS: 1202748-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: FVIUWNHGHAYKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  474.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(5-quinolinylimino)methyl]benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 4-((quinolin-5-ylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformations of Schiff bases in the synthesis of functionally substituted heteroaromatic amines

  摘要：

  Schiff bases synthesized by condensation of 5- and 6-aminoquinolines, 5-amino-2-methylquinoline, nitroanilines, and pyrimidinylaminoanilines with substituted benzaldehydes and pyridinecarbaldehydes were reduced with sodium tetrahydridoborate in acetic acid to obtain the corresponding N-aryl(hetaryl)benzylamines, N-(pyridylmethyl)anilines, and N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolyl)benzylamine derivatives. The reduction of arylhetarylimines with hydrazine hydrate in the presence of Raney nickel involved only the azomethine C=N bond, while the nitrogen-containing heteroaromatic ring remained intact. Under analogous conditions, nitrosubstituted Schiff bases and benzyl- and pyridylmethylamines were converted into previously unknown N-(aminobenzyl)quinolinamines and aryl(pyridyl)methyl-substituted phenylenediamines.

  DOI：

  10.1134/s1070428009070148
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 4-[(5-quinolinylimino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  还原反应中功能性取代的席夫碱

  摘要：

  在硼氢化钠与酸性活化剂，水合肼在阮内镍，阮内合金存在下的反应中，研究了硝基苯胺，嘧啶基氨基苯胺，5-氨基喹啉，5-氨基喹喔啉衍生物与4-甲基甲酰基苯甲酸酯缩合得到的功能取代的席夫碱。氢氧化钾的存在。通过偶氮甲胺的还原，获得了苯胺，喹啉胺，芳基氨基嘧啶和苯二胺的新苄基衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428013020073